2-lithio-2-nitropropane | 147225-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-lithio-2-nitropropane
• 英文别名: 2-nitropropane lithium salt；2-nitroprop-2-yllithium；lithium 2-nitropropane salt
• CAS: 147225-22-7
• 化学式: C₃H₆LiNO₂
• 分子量: 95.0271
• InChiKey: BEHHISBJELBRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithio-2-nitropropane 在 锌 作用下， 生成 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-（取代苯基）-4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基咪唑-1-氧基3-氧化物与一氧化氮反应的影响：一项实验和MNDO研究

  摘要：

  使用液相色谱法测定了2-（取代的苯基）-4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基咪唑-1-氧基3-氧化物与一氧化氮的氧转移反应的相对速率常数（ hplc）。哈米特ρ值（–0.37）表明给电子取代基有利于反应。这可以通过包括电子转移到一氧化氮的机制来解释，并且可以通过半经验MNDO方法计算出的硝酰氧的前沿轨道能量和电子密度来合理化。

  DOI：

  10.1039/p29880000795
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 在 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-lithio-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  SynthèseetréactionsS RN 1和5-硝基噻唑

  摘要：

  合成了一种新型的杂环还原烷基化剂2-甲基-4-氯甲基-5-硝基噻唑，它可以与2-硝基丙烷阴离子为亲核试剂反应，生成2-甲基-4-（2-甲基丙烯基）-以5-硝基噻唑为主要产物。反应通过S RN 1机理进行，该机理已通过S RN 1反应的经典标准得到证实：离去基团效应，吸电子基团效应和经典的双氧，对-二硝基苯，氯化铜或二-叔丁基硝基氧。该反应已以较低的产率扩展至硝基环戊烷和硝基环己烷阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00234-2
• 作为试剂：
  描述：

  1-硝基-4-(三溴甲基)苯 在 2-lithio-2-nitropropane 、 四丁基高氯酸铵 、 重水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 α-deuterio-4-nitro-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Norris, Robert K.; Wright, Timothy A., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 2, p. 281 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SRN1 reactions of a tetrasubstituted-1,4-benzoquinone
  作者：Michel P. Crozet、Luc Giraud、Jean-François Sabuco、Patrice Vanelle、Michel Barreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79881-9

  日期：1991.8

  The C-alkylation reaction of 2-chloromethyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone by 2-nitropropane anion is shown to proceed by the SRN1 mechanism. This mechanism is confirmed by the inhibitory effects of dioxygen, p-dinitrobenzene, cupric chloride and di-tert-butylnitroxide. The dioxygen-induced formation of nitro and nitrite derivatives is found for the first time.

  通过S RN 1机理显示2-氯甲基-3,5,6-三甲基-1,4-苯醌的2-氯甲基-C-烷基化反应是通过S RN 1机理进行的。该机理被双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧的抑制作用所证实。首次发现由双氧诱导的硝基和亚硝酸盐衍生物的形成。
• Microwave-assisted synthesis in aqueous medium of new quinazoline derivatives as anticancer agent precursors
  作者：Y. Kabri、A. Gellis、P. Vanelle

  DOI：10.1039/b816723k

  日期：——

  Fast and eco-friendly microwave-irradiated reactions permitting the “green synthesis” of new 2-substituted quinazoline derivatives in aqueous medium via S-alkylation or SRN1 reaction from 2-chloromethyl-3-methylquinazolin-4(3H)-one derivatives with different benzenesulfinic acids and nitronate anions, are reported herein.

  快速，环保的微波辐射反应可实现新的2-取代基的“绿色合成” 喹唑啉通过水介质中的衍生物S-烷基化或来自的S RN 1反应2-氯甲基-3-甲基喹唑啉-4（3 H）-one 具有不同苯磺酸的衍生物和 亚硝酸盐 阴离子，在本文报道。
• Access to Original Vinylic Chlorides in the Quinazoline Series via a Monoelectronic Transfer Reaction Approach
  作者：Martine Maillard-Boyer、Caroline Castera-Ducros、Pierre Verhaeghe、France Sifredi、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules15042719

  日期：——

  A series of new quinazoline derivatives bearing a vinylic chloride group on the 2-position was prepared by using a consecutive SRN1 / ERC1 radical strategy.

  一系列在2-位带有乙烯基氯的新型喹唑啉衍生物，是通过连续的SRN1/ERC1自由基策略制备的。
• First electron transfer C-alkylation involving a fused quinoneimidazole reductive alkylating agent
  作者：Patrice Vanelle、Santa Donini、José Maldonado、Jean-François Sabuco、Michel P. Crozet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76892-4

  日期：1994.5

  The C-alkylation reaction of 2-chloromethyl-4,9-dihydro-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-4,9-dione by 2-nitropropane anion is shown to proceed by the SRN1 mechanism. This mechanism is confirmed by the inhibitory effects of dioxygen, p-dinitrobenzene, cupric chloride and TEMPO.

  通过S RN显示2-氯甲基-4,9-二氢-1-甲基-1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮与2-硝基丙烷阴离子的C-烷基化反应已进行。1机制。该机理被双氧，对二硝基苯，氯化铜和TEMPO的抑制作用所证实。
• Preparation and Characterization of New Chiral Nitronyl Nitroxides Bearing a Stereogenic Center in the Imidazolyl Framework
  作者：Satoshi Shimono、Rui Tamura、Naohiko Ikuma、Tatsuya Takimoto、Naoyuki Kawame、Osamu Tamada、Naoko Sakai、Hiroaki Matsuura、Jun Yamauchi

  DOI：10.1021/jo0354443

  日期：2004.1.1

  synthetic procedure for optically active and racemic α-nitronyl nitroxides (α-NNs) having a stereogenic center at the 4-position of the imidazolyl ring is described. This procedure consists of (1) the synthesis of a dissymmetric vic-dinitro compound by Kornblum reaction, (2) the enantiomeric resolution of the racemate by a diastereomer method for obtaining the optically active sample, (3) the quick reduction

  描述了在咪唑基环的4-位具有立体异构中心的旋光和外消旋的α-亚硝基硝基氮氧化物（α-NNs）的合成方法。此过程包括：（1）一个不对称的合成VIC -dinitro化合物由科恩布卢姆反应，（2）外消旋体通过用于获得光学活性样品非对映体方法的对映体拆分，（3）快速还原光学活性的或外消旋VIC -dinitro化合物与双（羟基氨基）用Al / Hg的衍生物，（4）双（羟基氨基）化合物与醛的无溶剂缩合，得到1,3- dihydroxyimidazolidine，和（5）的NaIO 4水溶液对α-NN前体的最终氧化。（ - ） - （1光学活性α-神经网络的绝对构型通过用的X射线晶体结构相关分配小号，4 - [R ）的光学活性的-camphanic酸酯衍生物VIC -dinitro化合物。通过CD光谱法和蒙特卡罗方法将能量最小化，发现旋光性α-NNs的分子构象在溶液和固态中都折叠。分别通过EPR光谱