3,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one | 744209-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 3,6,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on；3,6,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 744209-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: UWXHKCJFUQXHOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 沸点：
  613.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 3,6,7-triacetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1945, # 22, p. 297,301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 sodium anisate 作用下， 生成 3,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1945, # 22, p. 297,301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of flavonoid-based IP6K2 inhibitors
  作者：Myunghwan Ahn、Seung Eun Park、Jiyeon Choi、Jiahn Choi、Doyoung Choi、Dongju An、Hayoung Jeon、Soowhan Oh、Kiho Lee、Jaehoon Kim、Jaebong Jang、Seyun Kim、Youngjoo Byun

  DOI：10.1080/14756366.2023.2193866

  日期：2023.12.31

  and obesity. In this study, we designed, synthesised, and evaluated flavonoid-based compounds as new inhibitors of IP6K2. Structure-activity relationship studies identified compound 20s as the most potent IP6K2 inhibitor with an IC50 value of 0.55 μM, making it 5-fold more potent than quercetin, the reported flavonoid-based IP6K2 inhibitor. Compound 20s showed higher inhibitory potency against IP6K2

  摘要 肌醇多磷酸盐 (IPs) 是一组肌醇代谢物，可作为外部信号线索的第二信使。它们发挥着多种生理作用，例如胰岛素释放、端粒长度维持、细胞代谢和衰老。肌醇六磷酸激酶 2 (IP6K2) 是产生 5-二磷酸肌醇 1,2,3,4,6-五磷酸 (5-IP7) 的关键酶，它影响葡萄糖诱导的胞吐作用的早期阶段。因此，IP6Ks 的调控可能成为治疗糖尿病和肥胖等疾病的一种有前途的策略。在这项研究中，我们设计、合成和评估了基于类黄酮的化合物作为 IP6K2 的新抑制剂。构效关系研究确定化合物20s是最有效的 IP6K2 抑制剂，IC 为50值为 0.55 μM，使其比槲皮素强 5 倍，槲皮素是已报道的基于类黄酮的 IP6K2 抑制剂。化合物20s对 IP6K2 的抑制效力高于 IP6K1 和 IP6K3。化合物20s可用作命中化合物，用于 IP6K2 抑制剂的进一步结构修饰。
• WO2023/90908
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