3-hydroxy-4',6,7-trimethoxyflavone | 77184-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4',6,7-trimethoxyflavone
• 英文别名: 3-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；3-Hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；4',6,7-Trimethoxyflavonol；3-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 77184-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: IOZLPDWMWQMTRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4',6,7-trimethoxyflavone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到3,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮IP6K2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 肌醇多磷酸盐 (IPs) 是一组肌醇代谢物，可作为外部信号线索的第二信使。它们发挥着多种生理作用，例如胰岛素释放、端粒长度维持、细胞代谢和衰老。肌醇六磷酸激酶 2 (IP6K2) 是产生 5-二磷酸肌醇 1,2,3,4,6-五磷酸 (5-IP7) 的关键酶，它影响葡萄糖诱导的胞吐作用的早期阶段。因此，IP6Ks 的调控可能成为治疗糖尿病和肥胖等疾病的一种有前途的策略。在这项研究中，我们设计、合成和评估了基于类黄酮的化合物作为 IP6K2 的新抑制剂。构效关系研究确定化合物20s是最有效的 IP6K2 抑制剂，IC 为50值为 0.55 μM，使其比槲皮素强 5 倍，槲皮素是已报道的基于类黄酮的 IP6K2 抑制剂。化合物20s对 IP6K2 的抑制效力高于 IP6K1 和 IP6K3。化合物20s可用作命中化合物，用于 IP6K2 抑制剂的进一步结构修饰。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2193866
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 3-hydroxy-4',6,7-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Bargellini; Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 170,177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of 3-Hydroxyflavones with Metal Salts
  作者：Mutsumi Hamado、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2630

  日期：1980.9

  The reaction of 3-hydroxyflavones (1a–d) with lead(IV) acetate gave 1,2-diphenylethanediones (2a–d), 1,2-diphenyl-2-hydroxyethanones, 2-hydroxybenzoic acids (7 and 9), and benzoic acids (8 and 10), and the reaction with manganese(III) acetate yielded 2, 7, 8, 9, and 10. In addition to 2, 7, and 10, 6-methoxy-2-(4-methoxybenzoyloxy)-3(2H)-benzofuranone and 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde were obtained in the reaction of 1c with manganese(III) acetate. It has been established by the studies of 14C-labelled compounds that the C(3) in the 3-hydroxyflavone was lost during the reaction.

  3-羟基黄酮（1a–d）与醋酸铅（IV）反应生成了1,2-二苯乙二酮（2a–d）、1,2-二苯基-2-羟基乙酮、2-羟基苯乙酸（7和9）以及苯乙酸（8和10），与醋酸锰（III）反应则生成了2、7、8、9和10。除了2、7和10外，还在1c与醋酸锰（III）反应中获得了6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯酰氧)-3(2H)-苯并呋喃酮和2-羟基-4-甲氧基苯甲醛。通过对14C标记化合物的研究已确定，3-羟基黄酮中的C(3)在反应过程中被消耗。
• HAMADO MUTSUMI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 9, 2630-2633
  作者：HAMADO MUTSUMI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/90908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——