(R)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 151226-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-1,2,3,4-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (3R)-1,2,3,4-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 151226-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: COYORHWTDFMXBF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-(pentylcarbamoyl)-3,4-dihydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶：具有强大的5-HT1A受体结合能力的新型旋光化合物，具有抗冲突活性，并能减少记忆障碍。

  摘要：

  合成了（R）-1，2，3，4-四氢[1]苯并噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物（60-114）。（R）异构体对5-HT1A受体具有亲和力，而（S）异构体则没有这种能力。（R）-异构体的亲和力是基于（R）-异构体的亲和力和疏水性之间的构效关系进行讨论的。作为代表衍生物的化合物71和107具有抗冲突活性和减轻记忆障碍。特别地，化合物107不能结合除5-HT 1A受体以外的受体，表明它是具有与常规抗焦虑药不同的作用机理的独特化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00075a006
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶：具有强大的5-HT1A受体结合能力的新型旋光化合物，具有抗冲突活性，并能减少记忆障碍。

  摘要：

  合成了（R）-1，2，3，4-四氢[1]苯并噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物（60-114）。（R）异构体对5-HT1A受体具有亲和力，而（S）异构体则没有这种能力。（R）-异构体的亲和力是基于（R）-异构体的亲和力和疏水性之间的构效关系进行讨论的。作为代表衍生物的化合物71和107具有抗冲突活性和减轻记忆障碍。特别地，化合物107不能结合除5-HT 1A受体以外的受体，表明它是具有与常规抗焦虑药不同的作用机理的独特化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00075a006

文献信息

• J. Med. Chem. 1993, 36, 3526-3532
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kawakubo Hiromu, Takagi Seiji, Yamaura Yuuji, Katoh Shinichi, IshimotoYum+, J. Med. Chem, 36 (1993) N 23, S 3526-3532
  作者：Kawakubo Hiromu, Takagi Seiji, Yamaura Yuuji, Katoh Shinichi, IshimotoYum+

  DOI：——

  日期：——