(R)-α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid | 144125-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid
• 英文别名: D-2-acetamido-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid；(R)-α-acetamido-β-[1]benzothiophene-3-ylpropionic acid；(2R)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-2-acetamidopropanoic acid；(2R)-2-acetamido-3-(1-benzothiophen-3-yl)propanoic acid
• CAS: 144125-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: CPRQXUYFBNCFQX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶：具有强大的5-HT1A受体结合能力的新型旋光化合物，具有抗冲突活性，并能减少记忆障碍。

  摘要：

  合成了（R）-1，2，3，4-四氢[1]苯并噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物（60-114）。（R）异构体对5-HT1A受体具有亲和力，而（S）异构体则没有这种能力。（R）-异构体的亲和力是基于（R）-异构体的亲和力和疏水性之间的构效关系进行讨论的。作为代表衍生物的化合物71和107具有抗冲突活性和减轻记忆障碍。特别地，化合物107不能结合除5-HT 1A受体以外的受体，表明它是具有与常规抗焦虑药不同的作用机理的独特化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00075a006
• 作为产物：
  描述：

  α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid 生成 (R)-α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶：具有强大的5-HT1A受体结合能力的新型旋光化合物，具有抗冲突活性，并能减少记忆障碍。

  摘要：

  合成了（R）-1，2，3，4-四氢[1]苯并噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物（60-114）。（R）异构体对5-HT1A受体具有亲和力，而（S）异构体则没有这种能力。（R）-异构体的亲和力是基于（R）-异构体的亲和力和疏水性之间的构效关系进行讨论的。作为代表衍生物的化合物71和107具有抗冲突活性和减轻记忆障碍。特别地，化合物107不能结合除5-HT 1A受体以外的受体，表明它是具有与常规抗焦虑药不同的作用机理的独特化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00075a006

文献信息

• Chemoenzymatic preparation of enantiopure l-benzofuranyl- and l-benzo[b]thiophenyl alanines
  作者：Paula Veronica Podea、Monica Ioana Toşa、Csaba Paizs、Florin Dan Irimie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.031

  日期：2008.3

  Lipase mediated DKR followed by a chemical and an enzymatic hydrolytic step were combined for the synthesis of enantiopure L-benzofuranyl- and L-benzothienyl alanines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kawakubo Hiromu, Takagi Seiji, Yamaura Yuuji, Katoh Shinichi, IshimotoYum+, J. Med. Chem, 36 (1993) N 23, S 3526-3532
  作者：Kawakubo Hiromu, Takagi Seiji, Yamaura Yuuji, Katoh Shinichi, IshimotoYum+

  DOI：——

  日期：——