2-(tert-butoxycarbonyl)-(R)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid | 151226-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-(R)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 151226-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: TXYGXHPUHYUSOP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyl)-(R)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-N-cyclopropyl-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶：具有强大的5-HT1A受体结合能力的新型旋光化合物，具有抗冲突活性，并能减少记忆障碍。

  摘要：

  合成了（R）-1，2，3，4-四氢[1]苯并噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物（60-114）。（R）异构体对5-HT1A受体具有亲和力，而（S）异构体则没有这种能力。（R）-异构体的亲和力是基于（R）-异构体的亲和力和疏水性之间的构效关系进行讨论的。作为代表衍生物的化合物71和107具有抗冲突活性和减轻记忆障碍。特别地，化合物107不能结合除5-HT 1A受体以外的受体，表明它是具有与常规抗焦虑药不同的作用机理的独特化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00075a006
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl)-(R)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶：具有强大的5-HT1A受体结合能力的新型旋光化合物，具有抗冲突活性，并能减少记忆障碍。

  摘要：

  合成了（R）-1，2，3，4-四氢[1]苯并噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物（60-114）。（R）异构体对5-HT1A受体具有亲和力，而（S）异构体则没有这种能力。（R）-异构体的亲和力是基于（R）-异构体的亲和力和疏水性之间的构效关系进行讨论的。作为代表衍生物的化合物71和107具有抗冲突活性和减轻记忆障碍。特别地，化合物107不能结合除5-HT 1A受体以外的受体，表明它是具有与常规抗焦虑药不同的作用机理的独特化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00075a006

文献信息

• J. Med. Chem. 1993, 36, 3526-3532
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kawakubo Hiromu, Takagi Seiji, Yamaura Yuuji, Katoh Shinichi, IshimotoYum+, J. Med. Chem, 36 (1993) N 23, S 3526-3532
  作者：Kawakubo Hiromu, Takagi Seiji, Yamaura Yuuji, Katoh Shinichi, IshimotoYum+

  DOI：——

  日期：——