benzyl 1-hydroxycyclobutane-carboxylate | 1380111-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-hydroxycyclobutane-carboxylate
• 英文别名: 1-hydroxyCyclobutanecarboxylic acid phenylmethyl ester；benzyl 1-hydroxycyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1380111-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD27964071
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LPOLEWMKNUQVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-hydroxycyclobutane-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 叠氮化四丁基铵 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 2.0~40.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 1-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-({(2R,3S)-2-[({[(1,5-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl]carbamoyl}amino)methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl}amino)-2-oxoethylidene]amino}oxy)cyclobutane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基环丁腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 benzyl 1-hydroxycyclobutane-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1

文献信息

• [EN] MONOBACTAMS<br/>[FR] MONOBACTAMES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012073138A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。
• 一种带有高稳定性亲水连接单元的喜树碱类药物及其偶联物
  申请人：四川百利药业有限责任公司

  公开号：CN113827736A

  公开（公告）日：2021-12-24

  一种带有高稳定性亲水连接单元的喜树碱类药物及其偶联物或其药学上可接受的盐，包括其制备方法和在预防或治疗癌症中的作用。所述偶联物能够特异性地结合肿瘤细胞中高表达的受体。具有良好的水溶性，稳定性及均一性，可用于预防或治疗肿瘤等疾病。
• [EN] BISPECIFIC ANTIBODY-CAMPTOTHECIN DRUG CONJUGATE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS BISPÉCIFIQUE-MÉDICAMENT CAMPTOTHÉCINE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 双特异性抗体-喜树碱类药物偶联物及其医药用途
  申请人：[en]BAILI-BIO (CHENGDU) PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]成都百利多特生物药业有限责任公司

  公开号：WO2023083381A1

  公开（公告）日：2023-05-19

  将同时靶向两个不同表位或者靶点的双特异性抗体与喜树碱类药物进行偶联，形成治疗稳定、均一性优良的双特异性抗体-毒素偶联物，其毒素抗体比（DAR）为6.0-8.0。此抗体-毒素偶联物具有通式（I）所示的结构，其中Ab指的是同时靶向两个不同表位或者靶点的双特异性抗体，与连接子-喜树碱类药物偶联。此外，还涉及所述抗体-毒素偶联物的制备、纯化方法，以及在肿瘤治疗的应用。进一步的，还涉及可与Ab偶联形成抗体-毒素偶联物的连接子-药物化合物。
• MONOBACTAMS
  申请人：Brown Matthew F.

  公开号：US20120302542A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.
• LIGAND-DRUG CONJUGATE OF EXATECAN ANALOGUE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO., LTD.

  公开号：US20210353764A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to a ligand-drug conjugate of an exatecan analogue, a preparation method therefor and an application thereof. Specifically, the present invention provides a ligand-drug conjugate having a structure shown in formula (-D), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing same, and use thereof in preparation of drugs for treating cancers by means of receptor regulation. The definition of each substituent in formula (-D) is the same as that in the description.