(2SR,4E)-2,4-dimethylhept-4-enal | 67286-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2SR,4E)-2,4-dimethylhept-4-enal
• 英文别名: 2,4-dimethyl-4E-heptenal；(E)-2,4-dimethyl-hept-4-enal；(E)-2,4-Dimethyl-4-heptenal；(E)-2,4-dimethylhept-4-enal
• CAS: 67286-30-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RUHOFKVMNTUDTD-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,4E)-2,4-dimethylhept-4-enal 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,6-dimethyl-6(E)-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 114 - 115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-penten-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2SR,4E)-2,4-dimethylhept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 114 - 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Denticulatins A and B Using Efficient Methods of Acyclic Stereocontrol.
  作者：Ian Paterson、Michael V. Perkins

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01015-7

  日期：1996.1

  The total synthesis of (−)-denticulatin B (2) was achieved in 9 steps (20% yield), with 70% overall diastereoselectivity, starting from the ethyl ketone (R)-9. Most of the stereochemistry was introduced by substratebased control. Key steps include the boron-mediated aldol/reduction, 9 → 22, the titanium-mediated aldol coupling, 26 + 8 → 38, and the directed cyclisation, 35 → 2. Epimerisation at C10

  （-）-denticulatin B（2）的总合成从乙基酮（R）-9开始，分9步完成（20％的收率），总非对映选择性为70％。大部分立体化学是通过基于底物的控制引入的。关键步骤包括硼介导的羟醛/还原9→22，钛介导的羟醛偶联26 + 8→38和定向环化35→2。35中C 10的差向异构化导致（-）-denticulatin A（1）。
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-FUSARICIDE
  作者：Barry B. Snider、Rachel. B. Smith

  DOI：10.1081/scc-100105395

  日期：2001.1.1

  Condensation of pyridone 6 with enal 25 using DMAP in EtOH at 150 degreesC afforded 8% of the desired Diels-Alder adduct 22, 8% of the bridged adduct 36 and 1-2% of a partially pure cis-fused adduct 37 of unknown stereochemistry. Hydroxylation of 22 completed a short synthesis of fusaricide (1).