ethyl 2-benzoyl-2-methylhept-4-ynoate | 875306-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-2-methylhept-4-ynoate
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-2-methylhept-4-ynoate
• CAS: 875306-40-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: CUXNTCYDXGJVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-2-methylhept-4-ynoate 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-4-benzoyl-2-methyl-5-phenylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔基β-酮酸酯与芳基硼酸在铑催化的反应中的酰基1,3迁移：应用于二碳原子环的扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502650
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 、 2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzoyl-2-methylhept-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔基β-酮酸酯与芳基硼酸在铑催化的反应中的酰基1,3迁移：应用于二碳原子环的扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502650

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Arylative Cyclization of Acetylenic Esters and Ketones with Arylzinc Reagents through 1,4-Cobalt Migration
  作者：Jianming Yan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.6b01039

  日期：2016.6.3

  reported a cobalt-catalyzed migratory arylzincation reaction of an alkyne that features alkenyl-to-aryl 1,4-cobalt migration and cobalt-to-zinc transmetalation as key steps. We report herein that the cobalt/arylzinc combination can also promote a cascade arylative cyclization reaction of alkynes bearing pendant ester or ketone moieties to afford benzo-fused cyclic ketone or alcohol products, respectively

  1,4-迁移的有机钯和有机or物种已被用于发展涉及远程C–H键活化的各种级联反应。最近，我们报道了以炔基到芳基1,4-钴迁移和钴到锌的过渡金属化为关键步骤的炔烃的钴催化迁移性芳基锌化反应。我们在本文中报道，钴/芳基锌的组合还可以促进带有侧链酯或酮部分的炔烃的级联芳基环化反应，以分别提供苯并稠合的环酮或醇产物。该反应被认为是通过将炔烃插入芳基钴物种，1，4-钴迁移以及向羰基的分子内有机钴加成而进行的。
• Rhodium-catalyzed arylative cyclization of alkynones induced by addition of arylboronic acids
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.025

  日期：2007.7

  Alkynones react with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford four- and five-membered-ring cyclic alcohols equipped with a tetrasubstituted exocyclic olefin. The cyclic allylic alcohol skeleton is constructed by the carbon-carbon bond formation between the carbonyl group and an alkenylrhodium(I) intermediate formed by the regioselective addition of an arylrhodium(I) species across the carbon-carbon triple bond. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acyl 1,3-Migration in Rhodium-Catalyzed Reactions of Acetylenic β-Ketoesters with Aryl Boronic Acids: Application to Two-Carbon-Atom Ring Expansions
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.200502650

  日期：2005.11.25