tert-butyl N-[(3aS,4R,5R,7R,7aR)-5-ethenyl-4-formyl-2,2,7-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate | 915090-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3aS,4R,5R,7R,7aR)-5-ethenyl-4-formyl-2,2,7-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate
• CAS: 915090-84-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: APCADNMDQJDCJI-XYLOAFBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3aS,4R,5R,7R,7aR)-5-ethenyl-4-formyl-2,2,7-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 208.33h， 生成 5,6,11-trideoxyTTX
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(3aS,4R,5R,7R,7aR)-5-ethenyl-4-formyl-2,2,7-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d

文献信息

• Synthesis of¹³C-Labeled 5,6,11-Trideoxytetrodotoxin
  作者：Taiki Umezawa、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1246/cl.2010.1281

  日期：2010.12.5

  The synthesis of 13C-labeled 5,6,11-trideoxytetrodotoxin has been successfully achieved. This is the first example of the 13C-labeled analogs in tetrodotoxin congeners.

  成功合成了13C标记的5,6,11-三脱氧河豚毒素。这是河豚毒素同类物中第一个13C标记的类似物。
• Total Synthesis of (−)-5,6,11-Trideoxytetrodotoxin and Its 4-Epimer
  作者：Taiki Umezawa、Toshihiro Hayashi、Hiroshi Sakai、Hidetoshi Teramoto、Takeshi Yoshikawa、Masashi Izumida、Yoshinori Tamatani、Tadashi Hirose、Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1021/ol062098d

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of 5,6,11-trideoxytetrodotoxin (1) and its 4-epimer were achieved. The synthesis is characterized by the stereoselective construction of the quaternary amino carbon center at C8a by an asymmetric transferring Strecker synthesis and the highly efficient conversion of cyanohydrin 4 to 1 via intramolecular cyclization reactions.

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。