tert-butyl N-[(3aS,4R,5R,7R,7aR)-5-ethenyl-4-formyl-2,2,7-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate | 915090-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3aS,4R,5R,7R,7aR)-5-ethenyl-4-formyl-2,2,7-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate
• CAS: 915090-84-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: APCADNMDQJDCJI-XYLOAFBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3aS,4R,5R,7R,7aR)-5-ethenyl-4-formyl-2,2,7-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 208.33h， 生成 5,6,11-trideoxyTTX
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(3aS,4R,5R,7R,7aR)-5-ethenyl-4-formyl-2,2,7-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d

文献信息

• Synthesis of¹³C-Labeled 5,6,11-Trideoxytetrodotoxin
  作者：Taiki Umezawa、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1246/cl.2010.1281

  日期：2010.12.5

  The synthesis of 13C-labeled 5,6,11-trideoxytetrodotoxin has been successfully achieved. This is the first example of the 13C-labeled analogs in tetrodotoxin congeners.

  成功合成了13C标记的5,6,11-三脱氧河豚毒素。这是河豚毒素同类物中第一个13C标记的类似物。