[(3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 915091-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 915091-03-1
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₅Si
• 分子量: 455.711
• InChiKey: OGTFQMXZZBXQQC-HUIKVJECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到((3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-Hydroxymethyl-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4R,6R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydroxy-4-methyl-6-vinyl-cyclohexyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[(3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d