(E)-6-methylhept-2-en-1-ol | 32805-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-methylhept-2-en-1-ol
• CAS: 32805-61-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: FREBGGQFBYVSTJ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methylhept-2-en-1-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-((S)-4-methyl-1-vinyl-pentyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Polyfunctional Cyclic Ketones with Neighboring Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers via [2,3]-Wittig Rearrangement

  摘要：

  介绍了通过 SAEP-hydrazones 2 的不对称 [2,3]-Wittig 重排，非对映地和对映体选择性地合成具有邻近四元和三元立体中心的δ²-取代δ³,δ-不饱和环状δ-羟基酮 4 的方法，该方法具有良好的总收率（58-74%）、高反选择性（92-94%）和优异的对映体过量（ee ≥ 96%）。通过对腙 3b 的 X 射线结构分析和 1H NMR NOE 测量确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4412
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-methylhept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-6-methylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of AHMHA unit in perthamide C. Structural and stereochemical revision of perthamide C

  摘要：

  Diastereomers of 3-amino-2-hydroxy-6-methylheptanoic acid (AHMHA), a new amino acid unit in perthamides C and D, have been synthesized from commercially available 4-methylpentanol in a concise manner and 50% average overall yield. Comparison of the H-1 and C-13 NMR data, optical rotation data and Marfey's analysis of the resulting isomers with the natural fragment unambiguously allowed the configurational assignment of the natural residue as (2R,3R). A structural revision of perthamides C and D is also reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.060

文献信息

• Menicagli, Rita; Malanga, Corrado; Finato, Barbara, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 1, p. 69 - 70
  作者：Menicagli, Rita、Malanga, Corrado、Finato, Barbara、Lardicci, Luciano

  DOI：——

  日期：——
• MENICAGLI, RITA;MALANGA, CORRADO;FINATO, BARBARA;LABDICCI, LUCIANO, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 69-70
  作者：MENICAGLI, RITA、MALANGA, CORRADO、FINATO, BARBARA、LABDICCI, LUCIANO

  DOI：——

  日期：——