3,5-dimethoxy-4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzaldehyde | 1451984-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzaldehyde；3,5-dimethoxy-4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 1451984-59-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: XXORCHJYSFGRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzaldehyde 在 水 、 sodium methylate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,7-dimethoxy-6-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin 类 DNA 烷基化抗肿瘤药物的疏水特性与生物活性之间的基本关系：疏水结合驱动的结合

  摘要：

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。

  DOI：

  10.1021/jm400665c
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3,5-dimethoxy-4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin 类 DNA 烷基化抗肿瘤药物的疏水特性与生物活性之间的基本关系：疏水结合驱动的结合

  摘要：

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。

  DOI：

  10.1021/jm400665c

文献信息

• Enhanced Cytotoxic Activity of PEGylated Curcumin Derivatives: Synthesis, Structure–Activity Evaluation, and Biological Activity
  作者：Dawid Lazewski、Malgorzata Kucinska、Edward Potapskiy、Joanna Kuzminska、Lukasz Popenda、Artur Tezyk、Tomasz Goslinski、Marcin Wierzchowski、Marek Murias

  DOI：10.3390/ijms24021467

  日期：——

  Curcumin has been modified in various ways to broaden its application in medicine and address its limitations. In this study, we present a series of curcumin-based derivatives obtained by replacing the hydroxy groups in the feruloyl moiety with polyethylene glycol (PEG) chains and the addition of the BF2 moiety to the carbonyl groups. Tested compounds were screened for their cytotoxic activity toward two

  姜黄素已通过多种方式进行修饰，以扩大其在医学中的应用并解决其局限性。在这项研究中，我们展示了一系列基于姜黄素的衍生物，这些衍生物是通过用聚乙二醇 (PEG) 链取代阿魏酰基部分中的羟基并将 BF2 部分添加到羰基而获得的。筛选受试化合物对两种膀胱癌细胞系 5637 和 SCaBER 以及一种源自肺成纤维细胞的非癌细胞系 (MRC-5) 的细胞毒活性。在含氧量正常和低氧条件下（1% 氧气）分析细胞活力。讨论了结构-活性关系 (SAR)，并选择在阿魏酰基部分配备 3-甲氧基和 4-2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基}取代基 (5) 的姜黄素衍生物用于进一步分析。化合物5不影响MRC-5细胞的活力，在低氧条件下发挥更强的细胞毒作用。然而，流式细胞术研究表明聚乙二醇化没有改善细胞摄取。另一个观察结果是血清蛋白的缺乏限制了姜黄素衍生物 5 的细胞内摄取。初步的作用机制研究表明，化合物 5
• A Fundamental Relationship between Hydrophobic Properties and Biological Activity for the Duocarmycin Class of DNA-Alkylating Antitumor Drugs: Hydrophobic-Binding-Driven Bonding
  作者：Amanda L. Wolfe、Katharine K. Duncan、James P. Lajiness、Kaicheng Zhu、Adam S. Duerfeldt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm400665c

  日期：2013.9.12

  series of increasingly hydrophilic derivatives of duocarmycin SA that feature the incorporation of ethylene glycol units (n = 1–5) into the methoxy substituents of the trimethoxyindole subunit are described. These derivatives exhibit progressively increasing water solubility along with progressive decreases in cell growth inhibitory activity and DNA alkylation efficiency with the incremental ethylene glycol

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。