(-)-N-(benzyloxycarnonyl)-cis-2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>-6(R)-(hydroxymethyl)piperidine | 182816-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-(benzyloxycarnonyl)-cis-2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>-6(R)-(hydroxymethyl)piperidine
• 英文别名: benzyl (2R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(methoxymethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 182816-38-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: VSTXWSVTDRUXST-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(benzyloxycarnonyl)-cis-2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>-6(R)-(hydroxymethyl)piperidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(+)-N-(benzyloxycarnonyl)-cis-6(S)-<(methoxymethoxy)methyl>piperidine-2(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成顺式6-（羟甲基）-和顺式-顺式-4-羟基-6-（羟甲基）哌酸的对映体。

  摘要：

  顺式6-（羟甲基）-和顺式-顺式-4-羟基-6-（羟甲基）哌酸的对映异构体都是基于哌啶的非蛋白原性氨基酸，是从酶解对称法获得的起始原料合成的。

  DOI：

  10.1021/jo9823036
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-cis-2(R)-(acetoxymethyl)-6(S)-(hydroxymethyl)piperidine 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (-)-N-(benzyloxycarnonyl)-cis-2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>-6(R)-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  化学合成顺式6-（羟甲基）-和顺式-顺式-4-羟基-6-（羟甲基）哌酸的对映体。

  摘要：

  顺式6-（羟甲基）-和顺式-顺式-4-羟基-6-（羟甲基）哌酸的对映异构体都是基于哌啶的非蛋白原性氨基酸，是从酶解对称法获得的起始原料合成的。

  DOI：

  10.1021/jo9823036

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of cis-6-hydroxymethylpipecolic acid
  作者：Robert Chênevert、Marie-Pascale Morin

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00260-1

  日期：1996.8

  Both enantiomers of cis-6-hydroxymethylpipecolic acid. a piperidine-based non-proteinogenic amino acid, have been synthesized in high enantiopurity (ee greater than or equal to 98%) via an enzymatic desymmetrization procedure. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd