5-methoxy-2-(5-methylfuran-2-yl)aniline | 1045704-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-2-(5-methylfuran-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-methyl-5-(4-methoxy-2-aminophenyl)furan
• CAS: 1045704-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AKEGQNTWCLOZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(5-methylfuran-2-yl)aniline 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetyl-6-methoxy-2-(2-oxopropyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-呋喃苯胺氧化转化为吲哚啉-3-酮

  摘要：

  用m -CPBA 氧化 2-呋喃丙氨酸，然后用碱处理，可得到功能化的吲哚啉-3-酮。设计的氧化转化利用了含呋喃基胺的一种未被充分评估的化学行为，通过在成环步骤中与呋喃核心的β-碳原子接合来形成C-N键，从而提供了一种与含氮杂环断开的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00359
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-2-(5-methylfuran-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114

文献信息

• A New Simple Route to the Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Ring System
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Vladimir Abaev、Valery Zavodnik

  DOI：10.1055/s-2008-1072720

  日期：2008.5

  A simple and effective method has been elaborated for the synthesis of thieno[2,3- B]indole ring system. It is based on the electrophilic recyclization of 2-alkyl-5-(2-isothiocyanoaryl)furans in the presence of anhydrous AlCl 3 .

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。
• Gold-Catalyzed Cascade Reactions of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>b</i>]indoles with Allenamides: Synthesis of Indolin-3-one Derivatives
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Marta Bozzi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00143

  日期：2019.5.3

  Merging the ability of cationic gold(I) catalysts to activate unsaturated π-systems with the electrophiles-driven ring-opening reactions of furans, we describe a new approach to synthesize 2-spiroindolin-3-ones from 4H-furo[3,2-b]indoles. The reaction occurs through a cascade sequence involving addition of a gold-activated allene to the furan moiety of the starting furoindole followed by a ring-opening/ring-closing

  结合阳离子金（I）催化剂活化不饱和π系统与呋喃的亲电试剂驱动开环反应的能力，我们描述了一种由4 H-呋喃合成2-spiroindolin-3-ones的新方法[3， 2- b ]吲哚。该反应通过级联序列发生，该级联序列包括向起始呋喃吲哚的呋喃部分中添加金激活的丙二烯，然后进行开环/闭环事件，得到2-螺环戊烷-1，2-二氢-3 H-吲哚啉- 3-ones，中等至良好的产量。
• Furan Ring Opening-Pyrrole Ring Closure: A New Route to Pyrrolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6-ones
  作者：Alexander Butin、Tatyana Nevolina、Vitaly Shcherbinin、Olga Serdyuk

  DOI：10.1055/s-0030-1260204

  日期：2011.11

  on the acid-catalyzed recyclization of N-[2-(5-alkyl-2-furyl)phenyl]-2-aminoacetamides and permits the formation of both diazepine and pyrrole rings in one pot. The reaction proceeds via furan ring opening to give the diketone moiety followed by consecutive reactions of the free amino group with both carbonyl functions. furans - ring opening - ring closure - fused-ring system - pyrrolo[1,2-d][1,4]benzodiazepines

  描述了一种合成吡咯并[1,2- d ] [1,4]苯并二氮杂的新方法。该方法基于N- [2-（5-烷基-2-呋喃基）苯基] -2-氨基乙酰胺的酸催化再循环，并允许在一锅中同时形成二氮杂和吡咯环。该反应通过呋喃开环进行以得到二酮部分，随后是具有两个羰基官能团的游离氨基的连续反应。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-吡咯并[1,2- d ] [1,4]苯并二氮杂卓-Paal-Knorr反应
• Furan Ring-Opening/Indole Ring-Closure: Pictet-Spengler-Like Reaction of 2-(<i>o</i>-Aminophenyl)furans with Aldehydes
  作者：Alexander V. Butin、Maxim G. Uchuskin、Arkady S. Pilipenko、Fatima A. Tsiunchik、Dmitry A. Cheshkov、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/ejoc.200901241

  日期：2010.2

  new simple approach to 3-(2-acylvinyl)-2-(hetero)aryl-indoles has been developed. The method is based on the acid-catalysed interaction of 2-(2-aminophenyl)furans with (hetero)aromatic aldehydes. The reactions proceed under very mild conditions and lead to indoles containing a reactive α,β-unsaturated ketone moiety, which is suitable for further transformations, in moderate to good yields.

  已开发出一种新的简单方法来制备 3-(2-酰基乙烯基)-2-(杂) 芳基-吲哚。该方法基于 2-（2-氨基苯基）呋喃与（杂）芳香醛的酸催化相互作用。反应在非常温和的条件下进行，并产生含有活性 α,β-不饱和酮部分的吲哚，适合进一步转化，产率中等至良好。
• Furan as a 1,3-diketone equivalent: the second type furan recyclization applied to indole synthesis
  作者：Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.080

  日期：2006.6

  A new approach for the synthesis of indole derivatives based on protolytic recyclization of 2-alkyl-5-(2-tosylaminoaryl)-furans is described. The furan ring in this unusual transformation formally serves as a 1,3-diketone equivalent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.