5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde | 415943-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-2-furaldehyde
• CAS: 415943-88-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• mdl: MFCD00606249
• 分子量: 247.207
• InChiKey: KJPUSAJELIKPIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-N-[5-methoxy-2-(5-methyl-2-furyl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-methoxy-2-nitrobenzenediazonium chloride 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以35%的产率得到5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-hetaryl-9,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]acridin-11(12H)-ones

  摘要：

  Three-component condensation of naphthalen-2-amine with 5-arylfuran(thiophene, N-methylpyrrole)-2-carbaldehyde and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, as well as condensation of N-[(5-arylfuran(thiophen)-2-ylmethylidene]naphthalen-2-amine with 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione gave the corresponding 12-[5-arylfuran(thiophen, N-methylpyrrol)-2-yl]-7,8,9,10-tetradrobenzo[a]acridin-11(12H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s107042801406013x

文献信息

• Synthesis of some new 2,4-disubstituted thiazoles as possible antibacterial and anti-inflammatory agents
  作者：B.Shivarama Holla、K.V. Malini、B.Sooryanarayana Rao、B.K. Sarojini、N.Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01447-2

  日期：2003.3

  A series of arylthioureas (1), aromatic aldehyde thiosemicarbazones (2) and 5-aryl-2-furfuraldehyde thiosemicarbazones (3) were condensed with 2,4-dichloro-5-fluorophenacyl bromide to yield respective arylaminothiazoles, arylidene/5-aryl-2-furfurylidene hydrazinothiazoles (4). The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR and mass spectral studies. These compounds were also screened

  将一系列的芳基硫脲（1），芳族醛硫代半氨基甲酮（2）和5-芳基-2-糠醛硫代半氨基甲酮（3）与2,4-二氯-5-氟代苯甲基溴缩合生成各自的芳基氨基噻唑，亚芳基/ 5-芳基- 2-糠叉肼基噻唑（4）。通过IR，1H-NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。还对这些化合物的抗菌和抗炎活性进行了筛选。新合成的两种化合物的抗炎活性与布洛芬相当。
• A New Simple Route to the Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Ring System
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Vladimir Abaev、Valery Zavodnik

  DOI：10.1055/s-2008-1072720

  日期：2008.5

  A simple and effective method has been elaborated for the synthesis of thieno[2,3- B]indole ring system. It is based on the electrophilic recyclization of 2-alkyl-5-(2-isothiocyanoaryl)furans in the presence of anhydrous AlCl 3 .

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。
• Synthesis characterization and anticancer activity studies on some Mannich bases derived from 1,2,4-triazoles
  作者：B Shivarama Holla、B Veerendra、M.K Shivananda、Boja Poojary

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00128-4

  日期：2003.7

  various secondary amines furnished Mannich bases 4 and 5. These compounds were characterized on the basis of IR, 1H-NMR, mass spectral data and elemental analysis. The newly synthesized compounds were screened for their anticancer activity against a panel of 60 cell lines derived from seven cancer types namely, lung, colon, melanoma, renal, ovarian, CNS and leukemia. Some of the compounds were slightly

  合成了一系列3-取代的4- [5-（4-（4-甲氧基-2-硝基苯基）-2-糠基]氨基-5-巯基-1,2,4-三唑（3）。用甲醛和各种仲胺将化合物3进行氨基甲基化，可得到曼尼希碱4和5。这些化合物基于IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析进行​​了表征。筛选了新合成的化合物对一组来自60种细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自7种癌症，即肺癌，结肠癌，黑素瘤，肾癌，卵巢癌，CNS和白血病。一些化合物的效力稍强。
• 5-Aryl-2-furaldehydes in the synthesis of tetrahydropyrimidinones by Biginelli reaction
  作者：Andriy R. Vakhula、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Alexandra I. Lesyuk、Vasyl Kinzhybalo、Fedor I. Zubkov、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-018-2301-3

  日期：2018.5

  5-Aryl-2-furaldehydes, obtained by furfural arylation with arenediazonium salts, react with ethyl acetoacetate or acetylacetone and (thio)-urea in the presence of FeCl3·6H2O as a catalyst. A series of ethyl 4-(5-aryl-2-furyl)-6-methyl-2-oxo(thioxo)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates was obtained.

  通过与戊二烯鎓盐进行糠醛芳基化而制得的5-芳基-2-糠醛，在作为催化剂的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，与乙酰乙酸乙酯或乙酰丙酮和（硫代）脲反应。得到一系列的4-（5-芳基-2-呋喃基）-6-甲基-2-氧代（硫代）-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。
• Methods of modulating neurotrophin-mediated activity
  申请人：Ross M. Gregory

  公开号：US20050282840A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Disclosed are compositions which modulate the interaction of nerve growth factor and brain-derived neurotrophic factor with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  本发明揭示了一种调节神经生长因子和脑源性神经营养因子与神经营养受体相互作用的组合物。还揭示了使用该发明的组合物的方法，包括给药方法。