2-methyl-5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-furan | 1045704-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-furan
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-2-nitrophenyl)-5-methylfuran
• CAS: 1045704-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: WPUBEYQPCAPJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-furan 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[5-methoxy-2-(5-methylfuran-2-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-呋喃苯胺氧化转化为吲哚啉-3-酮

  摘要：

  用m -CPBA 氧化 2-呋喃丙氨酸，然后用碱处理，可得到功能化的吲哚啉-3-酮。设计的氧化转化利用了含呋喃基胺的一种未被充分评估的化学行为，通过在成环步骤中与呋喃核心的β-碳原子接合来形成C-N键，从而提供了一种与含氮杂环断开的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00359
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-methyl-5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  通往 Thieno[2,3-b] 吲哚环系统的新途径

  摘要：

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072720

文献信息

• Furan ring opening–indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles
  作者：Arkady S. Pilipenko、Vladimir V. Mel’chin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.114

  日期：2012.1

  The acid-catalyzed rearrangement of 5-alkyl-2-[2-(sulfonylamino)phenyl]furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles is described. When the N-sulfonyl group in the starting compounds was displaced by an N-acyl group, the corresponding indoles were not formed under the same reaction conditions due to the in situ indole deacylation and decomposition. The presence of an alkyl group at the C5 position of the furan

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。
• Furan as a 1,3-diketone equivalent: the second type furan recyclization applied to indole synthesis
  作者：Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.080

  日期：2006.6

  A new approach for the synthesis of indole derivatives based on protolytic recyclization of 2-alkyl-5-(2-tosylaminoaryl)-furans is described. The furan ring in this unusual transformation formally serves as a 1,3-diketone equivalent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.