2-amino-3-cyano-4-methoxycarbonylquinoline | 27295-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-methoxycarbonylquinoline
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl-2-amino-3-cyanochinolin-4-carboxylat；Methyl 2-amino-3-cyanoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 27295-71-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: SISJZZHWPPIYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-methoxycarbonylquinoline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到methyl 3-amino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Discubstituted-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉的新合成

  摘要：

  摘要 描述了吡唑并[3,4-b] 喹啉的一种简单有效的合成方法。该合成涉及 2-amino-3-cyanoquinoline-4-carboxylates(1) 与水合肼的反应，以区域选择性地仅产生吡唑并 [3,4-b] 喹啉 (2)。没有观察到哒嗪并喹啉 (3) 的形成。

  DOI：

  10.1080/00397919108021060
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-<(o-acetylamino)phenyl>-3,3-dicyanoprop-2-enoate 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-3-cyano-4-methoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  El Ahl; Mashaly; Metwally, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 5, p. 297 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Younes, Mansour I., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 703 - 704
  作者：Younes, Mansour I.

  DOI：——

  日期：——
• YOUNES, MANSOUR I., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 703-704
  作者：YOUNES, MANSOUR I.

  DOI：——

  日期：——
• CAPUANO L.; DIEHL V., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 2, 723-739
  作者：CAPUANO L.、 DIEHL V.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of 3,4-Discubstituted-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines
  作者：B. Narsaiah、A. Sivaprasad、R. V. Venkataratnam

  DOI：10.1080/00397919108021060

  日期：1991.8

  Abstract A simple and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b] quinolines is described. The synthesis involves reaction of 2-amino-3-cyanoquinoline-4-carboxylates(1) with hydrazine hydrate to give regioselectively only pyrazolo[3,4-b]quinolines (2). No formation of pyridazino quinolines (3) is observed.

  摘要 描述了吡唑并[3,4-b] 喹啉的一种简单有效的合成方法。该合成涉及 2-amino-3-cyanoquinoline-4-carboxylates(1) 与水合肼的反应，以区域选择性地仅产生吡唑并 [3,4-b] 喹啉 (2)。没有观察到哒嗪并喹啉 (3) 的形成。
• El Ahl; Mashaly; Metwally, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 5, p. 297 - 300
  作者：El Ahl、Mashaly、Metwally

  DOI：——

  日期：——