5,6-dimethoxy-1,1-diethoxyphthalan | 70103-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1,1-diethoxyphthalan
• 英文别名: 3,3-diethoxy-5,6-dimethoxy-1H-2-benzofuran
• CAS: 70103-18-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: NUYISKVESJJCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1,1-diethoxyphthalan 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-Br-BBN 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-Bromomethyl-4,5-dimethoxy-benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-allyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific 4,6-Functionalization of Pyranosides via Dimethylboron Bromide-Mediated Cleavage of Phthalide Orthoesters

  摘要：

  An efficient strategy for regiocontrolled differentiation of the 4,6-positions of pyranosides has been developed using dimethylboron bromide-mediated cleavage of phthalide orthoesters. The reaction proceeds under mild conditions, is tolerant of additional acetal functionality, and produces a benzoate bearing suitable functionality for intramolecular assisted cleavage in the presence of SAc, OAc, and NHAc groups.

  DOI：

  10.1021/ja00106a021
• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 、 三乙基氧翁四氟硼酸 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CONTRERAS L.; MACLEAN D. B., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 23, 2573-2579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Contreras, Luis; Lean, David B. Mac, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2573 - 2579
  作者：Contreras, Luis、Lean, David B. Mac

  DOI：——

  日期：——
• Contreras, Luis; MacLean, David B.; Faggiani, Romolo, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1247 - 1256
  作者：Contreras, Luis、MacLean, David B.、Faggiani, Romolo、Lock, Colin J. L.

  DOI：——

  日期：——
• CONTRERAS L.; MACLEAN D. B.; FAGGIANI R.; LOCK C. J. L., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 8, 1247-1256
  作者：CONTRERAS L.、 MACLEAN D. B.、 FAGGIANI R.、 LOCK C. J. L.

  DOI：——

  日期：——