2-methoxy-benzo[c]phenanthrene | 4176-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-benzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 2-methoxybenzo(c)phenanthrene；2-methoxybenzo[c]phenanthrene；2-methoxy[4]helicene；benzo[c]phenanthren-2-yl-methyl ether；Benzo[c]phenanthren-2-yl-methyl-aether；2-Methoxy-benzophenanthren
• CAS: 4176-45-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: QLGPQVIOCQBYIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  469.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-benzo[c]phenanthrene 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2-羟基苯并(c)菲
  参考文献：
  名称：

  取代的2-羟基苯并[c]菲的氧化偶联合成螺旋醌衍生物

  摘要：

  摘要 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588668
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 platinum(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-methoxy-benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原/酸协同催化剂高效对映选择性合成氧杂环辛烯

  摘要：

  已经通过钒（V）催化的多环酚的氧化偶联/分子内环化建立了有效和对映选择性合成氧杂[9]螺旋烯。新开发的钒配合物协同作用作为氧化还原和路易斯酸催化剂，以促进当前的顺序反应并以高达 94% ee 的良好收率提供氧杂 [9] 螺旋烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07424

文献信息

• Continuous flow photocyclization of stilbenes – scalable synthesis of functionalized phenanthrenes and helicenes
  作者：Quentin Lefebvre、Marc Jentsch、Magnus Rueping

  DOI：10.3762/bjoc.9.221

  日期：——

  A continuous flow oxidative photocyclization of stilbene derivatives has been developed which allows the scalable synthesis of backbone functionalized phenanthrenes and helicenes of various sizes in good yields.

  已经开发了二苯乙烯衍生物的连续流动氧化光环化，它允许以良好的产率大规模合成各种尺寸的骨架官能化菲和螺旋。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Activation: A Synthetic Approach towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jayanta Ray、Sunanda Paul、Rathin Jana

  DOI：10.1055/s-0029-1220070

  日期：2010.6

  A simple and convenient synthetic protocol for the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been developed. A variety of phenanthrene, benzo[c]phenanthrene and chrysene derivatives was synthesized via Pd-catalyzed intramolecular C-H activation followed by acid-catalyzed water elimination.

  已经开发了一种用于构建多环芳烃的简单方便的合成方案。通过 Pd 催化的分子内 CH 活化和酸催化的水消除，合成了多种菲、苯并 [c] 菲和 chrysene 衍生物。
• Synthesis of Derivatives of Phenanthrene and Helicene by Improved Procedures of Photocyclization of Stilbenes
  作者：Harish R. Talele、Monik J. Gohil、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1246/bcsj.82.1182

  日期：2009.9.15

  An improved method has been developed for photocyclization of stilbene to construct phenanthrenes and benzo[c]phenanthrenes. This reaction is promoted by iodine while tetrahydrofuran is used as an ...

  已经开发了一种改进的方法，用于二苯乙烯的光环化以构建菲和苯并 [c] 菲。该反应由碘促进，而四氢呋喃用作...
• Chrysene Derivatives by the Robinson-Mannich base Synthesis
  作者：A. L. Wilds、Richard G. Werth

  DOI：10.1021/jo50008a014

  日期：1952.8
• Synthesis of alkyl-substituted benzo[c]phenanthrenes and chrysenes by photocyclization
  作者：Donald L. Nagel、Robert Kupper、Kenneth Antonson、Lawrence Wallcave

  DOI：10.1021/jo00442a041

  日期：1977.10