3-碘-5-氟-N-Boc吲哚 | 192189-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-5-氟-N-Boc吲哚
• 中文别名: 5-氟-3-碘-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 5-fluoro-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-fluoro-3-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 192189-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FINO₂
• 分子量: 361.155
• InChiKey: DGGDRRGYXBFEIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-5-氟-N-Boc吲哚 在 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 6-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸促进的新型骨骼重排，是由分子内的ipso-Friedel-Crafts型加成至3-亚烷基吲哚阳离子而引发的。

  摘要：

  描述了一种酸促进的新型骨骼重排。使用三氟乙酸作为酸促进剂，将分子内的ipso-Friedel-Crafts型酚添加到3-亚烷基吲哚阳离子中，通过螺环己二烯酮单元的重新芳构化形成亚胺阳离子，并依次进行分子内的Pictet-Spengler反应，从而生成三环吲哚衍生品。

  DOI：

  10.1039/c2cc31699d
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-碘-5-氟-N-Boc吲哚
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hyrtinadine A and Its Derivatives as Novel Antiviral and Anti-Phytopathogenic-Fungus Agents

  摘要：

  病毒和真菌引起的植物疾病对作物的质量和产量有严重影响，危及食品安全。使用新型、环保、高效的农药是增加农作物产量和应对粮食危机的重要策略。理想情况下，最好的农药创新策略是从天然产物中寻找和使用活性化合物。在这里，我们以海洋天然产物Hyrtinadine A为引物化合物，设计、合成和系统地研究了一系列其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。发现化合物8a对烟草花叶病毒（TMV）具有极好的抗病毒活性（500μg/mL时失活抑制率为55％，100μg/mL时为19％，治疗抑制率为52％/500μg/mL和22％/100μg/mL，保护抑制率为57％/500μg/mL和26％/100μg/mL），成为新的抗病毒候选药物。这些化合物衍生物在50μg/mL时对14种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性，化合物5c、5g、6a和6e对稻瘟病菌的抗真菌活性高于商业杀菌剂氯硝基苯酰亚胺。因此，该研究为Hyrtinadine A衍生物在植物保护中的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules27238439

文献信息

• One-Pot Synthesis of Diazine-Bridged Bisindoles and Concise Synthesis of the Marine Alkaloid Hyrtinadine A
  作者：Boris O. A. Tasch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201100680

  日期：2011.8

  N-Boc-protected 3-iodoindoles and 3-iodo-7-azaindole in a pseudo three-component reaction involving a one-pot Masuda borylation–Suzuki arylation sequence. Some of the title compounds display promising cytotoxic properties. The versatility of this methodology is illustrated by a very concise total synthesis of the marine alkaloid hyrtinadine A.

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。
• One-Pot Synthesis of Camalexins and 3,3′-Biindoles by the Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) Sequence
  作者：Boris O. A. Tasch、Dragutin Antovic、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300133

  日期：2013.7

  The Masuda borylation/Suzuki arylation (MBSA) sequence starting from N-protected 3-iodoindoles has successfully been extended to the coupling of five-membered heterocycles and indoles in the arylation step, which could not be achieved with previously developed MBSA methods. By this approach the one-pot nature of the method as well as the use of a simple catalyst system has been retained. The applicability

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。
• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• Trifluoromethylation of Electron-Rich Alkenyl Iodides with Fluoroform-Derived “Ligandless” CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Anton Lishchynskyi、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00927

  日期：2018.8.3

  We herein present a flexible approach for the incorporation of CF3 units into a predefined site of electron-rich alkenes that exploits the regiocontrolled introduction of an iodine handle and subsequent trifluoromethylation of the C(sp2)–I bond using fluoroform-derived “ligandless” CuCF3. The broad substrate scope and functional group tolerance together with the scalability and purity of the resulting

  我们在此提出了一种将CF 3单元并入富含电子的烯烃的预定位点的灵活方法，该方法利用了碘控制的区域控制性引入以及随后使用氟仿衍生的“无配位体”对C（sp 2）-I键进行了三氟甲基化。” CuCF 3。广泛的底物范围和官能团耐受性以及所得产品的可扩展性和纯度使复杂的CF 3支架（如糖，核苷（抗病毒剂）和杂环（吲哚和色酮），具有学术和工业应用潜力。
• [EN] MODULATION OF TISSUE TRANSGLUTAMINASE ACTIVATION IN DISEASE<br/>[FR] MODULATION DE L'ACTIVATION DE LA TRANSGLUTAMINASE TISSULAIRE DANS UNE MALADIE
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2015116846A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compositions and methods are provided for modulating the physiological activation of tissue transglutaminase (TG2); which methods can include inhibiting the activity of TG2 associated with inflammatory disorders, which disorders may include, without limitation, sepsis, ischemic reperfusion injury, renal fibrosis, and the like.

  提供了调节组织转谷氨酰胺酶（TG2）生理活化的组合物和方法；这些方法可以包括抑制与炎症性疾病相关的TG2活性，这些疾病可能包括但不限于败血症、缺血再灌注损伤、肾脏纤维化等。