N-benzyl-(R)-(-)-2-(di-β-naphthylhydroxymethyl)pyrrolidine | 130798-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-(R)-(-)-2-(di-β-naphthylhydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (R)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)dinaphthalen-2-ylmethanol；[(2R)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-dinaphthalen-2-ylmethanol
• CAS: 130798-47-9
• 化学式: C₃₂H₂₉NO
• 分子量: 443.588
• InChiKey: VETBZPARRLGCKW-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(R)-(-)-2-(di-β-naphthylhydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 、 甲烷 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到(R)-二-2-萘基脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  A catalytic enantioselective synthesis of denopamine, a useful drug for congestive heart failure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a084
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 碘 、 magnesium 、 乙酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-benzyl-(R)-(-)-2-(di-β-naphthylhydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A catalytic enantioselective synthesis of denopamine, a useful drug for congestive heart failure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a084

文献信息

• Ligand-accelerated Enantioselective Propargylation of Aldehydes via Allenylzinc Reagents
  作者：Barry M. Trost、Ming-Yu Ngai、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol200043n

  日期：2011.4.15

  An enantioselective propargylation of aldehydes using an allenylzinc reagent generated in situ via a zinc-iodine exchange reaction is described. The enantioselectivity is controlled by addition of a catalytic amount of readily accessible and highly tunable amino alcohol ligand L13. A wide range of aldehydes can be propargylated to afford valuable and versatile homopropargyl alcohols in good to excellent yields with high levels of enantiopurity.
• COREY, E. J.;LINK, JOHN O., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 442-444
  作者：COREY, E. J.、LINK, JOHN O.

  DOI：——

  日期：——