methyl 6-deoxy-2,3-isopropylidene-α-D-manno-heptofuranoside | 139978-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-isopropylidene-α-D-manno-heptofuranoside
• CAS: 139978-86-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: OSFJKJMDGSNQOL-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-isopropylidene-α-D-manno-heptofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到6-deoxy-D-manno-heptose
  参考文献：
  名称：

  环状硫酸盐在6-脱氧-d-甘露聚糖-吡喃糖衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要从2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷4,6-硫酸甲酯或2,3-O-异亚丙基-α-d-甲基开始，分五步制备6-脱氧-d-甘露聚糖-七吡喃糖。 5，6-硫酸甘露呋喃糖苷。使用糖基供体乙基2,3,4,7-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-1-硫代-α，β-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷合成甲基4-O-（6-脱氧-α -d-甘露聚糖-七吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84105-2
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-isopropylidene-α-D-manno-heptofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Deoxyheptose Derivatives via Cyclic Sulfates and Oxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2219

文献信息

• The reaction of acetyliron [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(COCH3)] with sugar aldehydes. New synthesis of deoxysugars
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00978-4

  日期：1995.1

  Aldol reactions of sugar aldehydes (5 – 13) with enolate 2 of racemic and both enantiomeric forms of acetyliron were investigated. The steric course of reactions depended strongly on the counterions used. High stereocontrol was achieved with the following cations: tin(II), diethylaluminum(I), zirconium(IV) and the triethylaluminum-containing cation. Matched pairs, particularly with the pentose- and

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1