1,2,3,4,7-penta-O-acetyl-6-deoxy-α-D-manno-heptopyranose | 139978-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,7-penta-O-acetyl-6-deoxy-α-D-manno-heptopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,7-penta-O-acetyl-6-deoxy-α,β-D-manno-heptopyranose；6-deoxy-1,2,3,4,7-penta-O-acetyl-αβ-D-manno-heptopyranose；1,2,3,4,7-penta-O-acetyl-6-deoxy-D-manno-heptopyranose
• CAS: 139978-87-3；139978-93-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: QGEMQKKSRFIRDK-ILUDGRTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,7-penta-O-acetyl-6-deoxy-α-D-manno-heptopyranose 在 IRA 400 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到6-deoxy-D-manno-heptose
  参考文献：
  名称：

  acetyliron的反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCH 3用糖醛）。脱氧糖的新合成

  摘要：

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00978-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-heptofuranosid)uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2,3,4,7-penta-O-acetyl-6-deoxy-α-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  acetyliron的反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCH 3用糖醛）。脱氧糖的新合成

  摘要：

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00978-4

文献信息

• Application of cyclic sulfates in the synthesis of 6-deoxy-d-manno-heptopyranose derivatives
  作者：Pieter A.M. van der Klein、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84105-2

  日期：1992.2

  6-Deoxy- d -manno-heptopyranose was prepared in five steps starting from methyl 2,3-O-isopropylidene-α- d -mannopyranoside 4,6-sulfate or methyl 2,3-O-isopropylidene-α- d -mannofuranoside 5,6-sulfate. The glycosyl donor ethyl 2,3,4,7-tetra-O-benzoyl-6-deoxyl-1-thio-α,β- d -manno-heptopyranoside was used to synthesise methyl 4-O-(6-deoxy-α- d -manno-heptopyranosyl)-β- d -galactopyranoside.

  摘要从2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷4,6-硫酸甲酯或2,3-O-异亚丙基-α-d-甲基开始，分五步制备6-脱氧-d-甘露聚糖-七吡喃糖。 5，6-硫酸甘露呋喃糖苷。使用糖基供体乙基2,3,4,7-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-1-硫代-α，β-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷合成甲基4-O-（6-脱氧-α -d-甘露聚糖-七吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。
• Synthesis of the <i>Campylobacter jejuni</i> 81 <b>‐</b> 176 Strain Capsular Polysaccharide Repeating Unit Reveals the Absolute Configuration of its <i>O</i> ‐Methyl Phosphoramidate Motif
  作者：V. Narasimharao Thota、Michael J. Ferguson、Ryan P. Sweeney、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/anie.201810222

  日期：2018.11.19

  the absolute stereochemistry at this atom has been undefined. We report the synthesis of the three repeating units found in C. jejuni 81‐176 CPS; one of these possesses a MeOPN group. In the course of these studies we established that the stereochemistry of the phosphorus atom in this MeOPN group is R. These studies represent the first unequivocal proof of stereochemistry of this group in any C. jejuni

  所述Ô甲基氨基磷酸酯（MeOPN）基序在所有的≈70％荚膜多糖（CPS）的一个非化学计量的修改空肠弯曲菌菌株。空肠弯曲杆菌的感染导致食源性疾病，它们产生的CPS是关键的毒力因子。这些CPS中的MeOPN磷原子是立体异构的，是单一的立体异构体。然而，迄今为止，该原子的绝对立体化学尚未确定。我们报告了空肠弯曲杆菌81-176 CPS中三个重复单元的合成；其中之一拥有MeOPN小组。在这些研究过程中，我们确定了该MeOPN基团中磷原子的立体化学是R。这些研究代表了空肠弯曲杆菌CPS中该组立体化学的第一个明确证据。预期所产生的化合物将是针对这种结构有趣的修饰的功能和生物合成进行研究的有用工具，到目前为止，这种修饰仅在弯曲杆菌中才能鉴定出来。