[(3S,4R,5S)-5-azido-3,4-dihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate | 251901-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S,4R,5S)-5-azido-3,4-dihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 251901-82-3
• 化学式: C₆H₁₂N₃O₇P
• 分子量: 269.151
• InChiKey: HCYRCZHJGJEOOM-OTWZMJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R,5S)-5-azido-3,4-dihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 acid phosphatase 、 sodium acetate buffer 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 84.25h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Facile approach towards phosphorylated azasugars as potential glycosyl phosphate mimics

  摘要：

  A sequence of two chemoselective reductions enables the stereoselective synthesis of phosphorylated azasugars starting from products of dihydroxyacetonephosphate-dependent aldolases. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00322-5
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 (S)-α-azidopropionic aldehyde 在 rabbit muscle aldolase 作用下， 以52%的产率得到[(3S,4R,5S)-5-azido-3,4-dihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Facile approach towards phosphorylated azasugars as potential glycosyl phosphate mimics

  摘要：

  A sequence of two chemoselective reductions enables the stereoselective synthesis of phosphorylated azasugars starting from products of dihydroxyacetonephosphate-dependent aldolases. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00322-5