(S)-α-azidopropionic aldehyde | 147860-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-α-azidopropionic aldehyde
• 英文别名: (2S)-2-azidopropanal
• CAS: 147860-03-5
• 化学式: C₃H₅N₃O
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: SYZURDIBUGEXGO-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-氧代丁基-1-膦酸 、 (S)-α-azidopropionic aldehyde 在 rabbit muscle fructose bisphosphate aldolase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到((4S,5R,6S)-6-Azido-4,5-dihydroxy-3-oxo-heptyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical-enzymatic synthesis of azasugar phosphonic acids as glycosyl phosphate surrogates

  摘要：

  Starting from achiral materials two stereoisomeric phosphonylated dihydroxypyrrolidines containing four stereogenic centers were synthesized enantioselectively employing a combination of enzymatic and transition-metal-mediated methods. Both compounds contain features of the transition state of the enzyme-catalyzed fucosyl transfer reaction and represent building blocks of potential inhibitors against this class of enzymes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00137-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-3-azido-2-hydroxy-butyl ester 在 sodium periodate 作用下， 生成 (S)-α-azidopropionic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成五元氮杂糖作为岩藻糖苷酶和岩藻糖基转移酶的抑制剂：关于过渡态的立体化学歧视的一个问题

  摘要：

  三个新的5元抑制牛氮杂糖α岩藻糖苷酶具有K我在μM值的范围已经基于醛缩酶的反应被制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85087-d

文献信息

• Facile approach towards phosphorylated azasugars as potential glycosyl phosphate mimics
  作者：Matthias Schuster、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00322-5

  日期：1999.8

  A sequence of two chemoselective reductions enables the stereoselective synthesis of phosphorylated azasugars starting from products of dihydroxyacetonephosphate-dependent aldolases. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.