ethyl 2β,6β-diacetoxy-1-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexylacetate | 93497-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2β,6β-diacetoxy-1-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexylacetate
• CAS: 93497-53-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: KJDYYLLUEWEMQZ-OCZCAGDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2β,6β-diacetoxy-1-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexylacetate 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以33.9%的产率得到4β-acetoxy-2,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-6,6-dimethyl-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anti-histaminic and anti-allergic activities of hexahydro-4-hydroxy-1-benzofuran-2-ones.

  摘要：

  通过化合物 18a、23a 和 24a，然后进行脱水反应，合成了六氢-4-羟基-1-苯并呋喃-2-酮 3a、4a 和 5a（与具有抗组胺和抗过敏活性的 6β-hydroxyeremophilenolides 1 和 2 有关）。对 3a、4a、5a、18a、23a 和 24a 的药理研究表明，化合物 4a 和 5a 具有抗组胺活性，并能明显抑制舒尔茨-戴尔反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2249
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxo-6-cyclohexenylacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 air 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 ethyl 2β,6β-diacetoxy-1-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anti-histaminic and anti-allergic activities of hexahydro-4-hydroxy-1-benzofuran-2-ones.

  摘要：

  通过化合物 18a、23a 和 24a，然后进行脱水反应，合成了六氢-4-羟基-1-苯并呋喃-2-酮 3a、4a 和 5a（与具有抗组胺和抗过敏活性的 6β-hydroxyeremophilenolides 1 和 2 有关）。对 3a、4a、5a、18a、23a 和 24a 的药理研究表明，化合物 4a 和 5a 具有抗组胺活性，并能明显抑制舒尔茨-戴尔反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2249