methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-bis(2-methylpropylamino)phosphoryloxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate | 213698-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-bis(2-methylpropylamino)phosphoryloxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 213698-08-9
• 化学式: C₃₈H₅₁N₄O₇P
• 分子量: 706.819
• InChiKey: IDRGDCHZDXKHRG-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-bis(2-methylpropylamino)phosphoryloxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于含磷酸酪氨酸肽的 Fmoc 合成的 N,N'-二烷基二酰胺型磷酸酯保护基团：烷基基团的优化

  摘要：

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1887
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diisobutyl-diamidophosphoryl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-bis(2-methylpropylamino)phosphoryloxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于含磷酸酪氨酸肽的 Fmoc 合成的 N,N'-二烷基二酰胺型磷酸酯保护基团：烷基基团的优化

  摘要：

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1887