5,6-diacetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-one | 14397-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6-diacetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 5,6-Diacetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-on；5,6-Diacetoxy-2-<3-acetoxy-4-methoxy-phenyl>-3,7-dimethoxy-chromen-4-on；Flavone, 3',5,6-trihydroxy-3,4',7-trimethoxy-, triacetate；[5-(5,6-diacetyloxy-3,7-dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 14397-72-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₁
• 分子量: 486.432
• InChiKey: BSHWDLAHDRVXJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diacetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-one 在 三氯化铝 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 quercetagetin 3,4'-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化研究。十四。一种由 6-羟基-3,5,7-三甲氧基黄酮合成 5,6,7-三羟基-3-甲氧基黄酮的简便方法

  摘要：

  研究了 6-羟基-3,5,7-三甲氧基黄酮及其乙酸酯的去甲基化，并发现了以下结果。6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基黄酮与 30% 无水氯化铝的乙腈溶液脱甲基反应得到 5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮和 5,6,7-三羟基的混合物-3,4'-二甲氧基黄酮，但其乙酸酯的去甲基化形成了 5,6,7-三羟基黄酮作为主要产物。后一反应可用作合成 5,6,7-三羟基-3-甲氧基黄酮的一般方法。另一方面，6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基黄酮与 10% 无水溴化铝在乙腈中的脱甲基反应得到 5,6,7-三羟基黄酮作为主要产物，4'-甲氧基，该反应更适用于合成5,6,7-三羟基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.877
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium-<3-benzyloxy-4-methoxy benzoate> 作用下， 生成 5,6-diacetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Goel et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4594,4599
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Goel et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1369
  作者：Goel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIV. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxy-3-methoxyflavones from 6-Hydroxy-3,5,7-trimethoxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Hideaki Tominaga、Isao Yoshida、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1246/bcsj.66.877

  日期：1993.3

  acetonitrile afforded the 5,6,7-trihydroxyflavone as a main product without cleavage of the 4′-methoxyl group and the reaction was more conveniently applicable for the synthesis of the 5,6,7-trihydroxyflavones. The method, however, was not adapted to the synthesis of the flavones with methoxyl groups adjacent to the hydroxyl group on the B ring, since the benzyloxyl gro...

  研究了 6-羟基-3,5,7-三甲氧基黄酮及其乙酸酯的去甲基化，并发现了以下结果。6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基黄酮与 30% 无水氯化铝的乙腈溶液脱甲基反应得到 5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮和 5,6,7-三羟基的混合物-3,4'-二甲氧基黄酮，但其乙酸酯的去甲基化形成了 5,6,7-三羟基黄酮作为主要产物。后一反应可用作合成 5,6,7-三羟基-3-甲氧基黄酮的一般方法。另一方面，6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基黄酮与 10% 无水溴化铝在乙腈中的脱甲基反应得到 5,6,7-三羟基黄酮作为主要产物，4'-甲氧基，该反应更适用于合成5,6,7-三羟基黄酮。