quercetagetin 3,4'-dimethyl ether | 59171-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetagetin 3,4'-dimethyl ether
• 英文别名: 5,6,7,3'-Tetrahydroxy-3,4'-dimethoxyflavone；5,6,7-trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methoxychromen-4-one
• CAS: 59171-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: LIIZTGPIKLYGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetagetin 3,4'-dimethyl ether 、 乙酸酐 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Horie Tokunaru, Tominaga Hideaki, Yoshida Isao, Kawamura Yasuhiko, Bull. Chem. Soc. Jap., 66 (1993) N 3, S 877-881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diacetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-one 在 三氯化铝 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 quercetagetin 3,4'-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化研究。十四。一种由 6-羟基-3,5,7-三甲氧基黄酮合成 5,6,7-三羟基-3-甲氧基黄酮的简便方法

  摘要：

  研究了 6-羟基-3,5,7-三甲氧基黄酮及其乙酸酯的去甲基化，并发现了以下结果。6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基黄酮与 30% 无水氯化铝的乙腈溶液脱甲基反应得到 5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮和 5,6,7-三羟基的混合物-3,4'-二甲氧基黄酮，但其乙酸酯的去甲基化形成了 5,6,7-三羟基黄酮作为主要产物。后一反应可用作合成 5,6,7-三羟基-3-甲氧基黄酮的一般方法。另一方面，6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基黄酮与 10% 无水溴化铝在乙腈中的脱甲基反应得到 5,6,7-三羟基黄酮作为主要产物，4'-甲氧基，该反应更适用于合成5,6,7-三羟基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.877