(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-iodo-6-O-(methyl)cyclohexane-2,3,4,5,6-pentol | 725273-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-iodo-6-O-(methyl)cyclohexane-2,3,4,5,6-pentol
• CAS: 725273-55-2
• 化学式: C₁₉H₂₉IO₅
• 分子量: 464.341
• InChiKey: ZNNSDTIRPWFUFE-NWHWRWDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-iodo-6-O-(methyl)cyclohexane-2,3,4,5,6-pentol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R)-1-O-(methyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  环醇化学中非经典单双差向异构化之间的竞争

  摘要：

  在四个 cyclitol 中研究了两个竞争性区域选择性和立体选择性差向异构化反应，其特征在于四个连续的 OH 基团具有顺-反-反序列，以及与该四醇单元相邻的不同取代基（OMe、OBz、F、H）。起始材料由 L-白木糖醇（化合物 5-7）和肌醇（化合物 8）合成。它们与氯醛/DCC 试剂系统的缩醛化得到具有一个差向异构化手性环原子和两个差向异构化手性中心的环状缩醛。单差向异构化仅发生在四醇序列（产物 15、17、19/20 和 24-27）中顺反三醇单元的中间 C 原子上，而双差向异构化发生在两个“中心位置” " 顺-反-反四醇单元中的碳原子（产物 16、18、21 和 28）。单、双反转化合物的产物比例变化如下：与四醇单元相邻的取代基的吸电子效应越低，相应双反转产物的百分比越高。但是，在所有情况下，单倒置产品仍然是主要产品。对原料 1-氟-2-O-(甲基)环己烷-2,3,4,5,6-戊醇 (5)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300688
• 作为产物：
  描述：

  (3A'r,4'S,5'R,5A,8A'r,8B'r)-5'-甲氧基六氢二螺[环己烷-1,2'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3]苯并二氧戊环-7',1''-环己烷]-4'-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-iodo-6-O-(methyl)cyclohexane-2,3,4,5,6-pentol
  参考文献：
  名称：

  环醇化学中非经典单双差向异构化之间的竞争

  摘要：

  在四个 cyclitol 中研究了两个竞争性区域选择性和立体选择性差向异构化反应，其特征在于四个连续的 OH 基团具有顺-反-反序列，以及与该四醇单元相邻的不同取代基（OMe、OBz、F、H）。起始材料由 L-白木糖醇（化合物 5-7）和肌醇（化合物 8）合成。它们与氯醛/DCC 试剂系统的缩醛化得到具有一个差向异构化手性环原子和两个差向异构化手性中心的环状缩醛。单差向异构化仅发生在四醇序列（产物 15、17、19/20 和 24-27）中顺反三醇单元的中间 C 原子上，而双差向异构化发生在两个“中心位置” " 顺-反-反四醇单元中的碳原子（产物 16、18、21 和 28）。单、双反转化合物的产物比例变化如下：与四醇单元相邻的取代基的吸电子效应越低，相应双反转产物的百分比越高。但是，在所有情况下，单倒置产品仍然是主要产品。对原料 1-氟-2-O-(甲基)环己烷-2,3,4,5,6-戊醇 (5)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300688

文献信息

• A New Radical Vinylation Reaction of Iodides and Dithiocarbonates
  作者：Frédérique Bertrand、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1943::aid-anie1943>3.0.co;2-r

  日期：1999.7.12

  Heavy metals can be avoided with a new radical equivalent of the Heck reaction for aliphatic derivatives in which iodide and dithiocarbonate substituents are replaced by substituted vinyl groups [Eq. (1)]. The reaction enables the introduction of vinyl fragments into a variety of functionalized substrates.

  对于脂肪族衍生物，其中碘化物和二硫代碳酸酯取代基被取代的乙烯基取代 [方程式 1] 的脂肪族衍生物的 Heck 反应的新自由基等价物可以避免重金属。(1)]。该反应能够将乙烯基片段引入各种功能化底物。