(S)-2-amino-N-(4-hydroxyphenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide | 911675-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(4-hydroxyphenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• 英文别名: Trp-NH(4-OH)Ph；(2S)-2-amino-N-(4-hydroxyphenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 911675-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: ZUDLSRREUZOSRJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(4-hydroxyphenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tyr(Bn)-Lys-Trp-NH(4-OH)Ph*3HCl
  参考文献：
  名称：

  Linear TMC-95-Based Proteasome Inhibitors

  摘要：

  We have designed and evaluated 45 linear analogues of the natural constrained cyclopeptide TMC-95A. These synthetically less demanding molecules are based on the tripeptide sequence Y-N-W of TMC-95A. Structural variations in the amino acid side chains and termini greatly influenced both the efficiency and selectivity of action on a given type of active site. Inhibition constants were submicromolar (K-i approximate to 300 nM) despite the absence of the entropically favorable constrained conformation that is characteristic of TMC-95A and its cyclic analogues. These linear compounds were readily prepared and reasonably stable in culture medium and could be optimized to inhibit one, two, or all three proteasome catalytic sites. Cytotoxicity assays performed on a series of human tumor cell lines identified the most potent inhibitors in cells.

  DOI：

  10.1021/jm0701324
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 三异丙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-amino-N-(4-hydroxyphenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的新型 CB2 激动剂：CB2 受体在调节神经递质音调中的作用的新见解

  摘要：

  大麻素系统是研究最多的神经调节系统之一，因为它涉及多种病理学，例如癌症、炎症和精神疾病。最近，考虑到 CB2 受体在调节神经退行性疾病等多种病理状况中的神经炎症中的关键作用，它受到了越来越多的关注。在这里，我们描述了基于吡咯的类似物的合理设计，该类似物产生了一种有效且药代动力学合适的 CB2 完全激动剂，在改善东莨菪碱诱导的遗忘症小鼠模型中的认知功能方面特别有效。因此，我们通过研究这个实验范式中 CB2 激活和神经传递之间的相互关系来扩展我们的研究。为此，我们对小鼠大脑进行了 MALDI 成像分析，观察到给予我们的先导化合物能够恢复东莨菪碱对不同神经递质音调（例如乙酰胆碱、血清素和 GABA）的影响，从而揭示了重要的网络到目前为止，已经完全探索过了。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116298

文献信息

• Compounds Useful as Modulators of the Proteasome Activity
  申请人：Reboud-Ravaux Michele Claude Yvonne

  公开号：US20090069222A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to the use of compounds of the following general formula (I): wherein n o is 0 or 1, and when n o is 1, X=CH 2 or X=NCH 2 C 6 H 5 ; R 1 is OH, or a OR 10 group, or a group of formula NH—(CH 2 ) n1 —R 11 ; R 2 is H, or an alkyl group, or a group of formula (CH 2 ) n2 —(CO) n3 —NR 13 R 14 ; R 3 is H, or an alkyl group; R 4 is H, or Boc, or Z; R 5 is H, or Boc, or Z; R 6 is a OR 16 group; R 7 and R 8 are H, or a halogen atom, as modulators of the proteasome activity, in the frame of the preparation of a medicament useful for the prevention or treatment of diseases wherein the proteasome is involved, or the preparation of cosmetic compositions, or of phytosanitary compositions

  本发明涉及使用以下通式（I）的化合物：其中nois为0或1，当nois为1时，X=CH2或X=N C6H5; R1为OH，或OR10基团，或公式NH—（ ）n1—R11的基团; R2为H，或烷基，或公式（ ）n2—（CO）n3—NR13R14的基团; R3为H，或烷基; R4为H，或Boc，或Z; R5为H，或Boc，或Z; R6为OR16基团; R7和R8为H，或卤原子，作为蛋白酶体活性调节剂，用于制备用于预防或治疗蛋白酶体参与的疾病的药物，或制备化妆品组合物或植物保护组合物。
• US7919468B2
  申请人：——

  公开号：US7919468B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF THE PROTEASOME ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES CONVENANT COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU PROTEASOME
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2006105811A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] The present invention relates to the use of compounds of the following general formula (I): wherein n_o is 0 or 1, and when n_o is 1, X = CH₂ or X = NCH₂C₆H₅; R₁ is OH, or a OR₁₀ group, or a group of formula NH-(CH₂)_n1-R₁₁; R₂ is H, or an alkyl group, or a group of formula (CH₂)_n2-(CO)_n3-NR₁₃R₁₄; R₃ is H, or an alkyl group; R₄ is H, or Boc, or Z; R₅ is H, or Boc, or Z ; R₆ is a OR₁₆ group; R₇ and R₈ are H, or a halogen atom, as modulators of the proteasome activity, in the frame of the preparation of a medicament useful for the prevention or treatment of diseases wherein the proteasome is involved, or the preparation of cosmetic compositions, or of phytosanitary compositions.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I): dans laquelle n_o vaut 0 ou 1, et, dans le cas où n_o vaut 1, X = CH₂ ou X = NCH₂C₆H₅; R₁ est OH, ou un groupe OR₁₀, ou un groupe de formule NH-(CH₂)_n1-R₁₁; R₂ est H, ou un groupe alkyle, ou un groupe de formule (CH₂)_n2-(CO)_n3-NR₁₃R₁₄; R₃ est H, ou un groupe alkyle; R₄ est H, ou Boc, ou Z; R₅ est H, ou Boc, ou Z; R₆ est un groupe OR₁₆; R₇ et R₈ sont H, ou un atome d'halogène, ceci sous l'angle de leur utilisation en tant que modulateurs de l'activité du protéasome dans le cadre de la fabrication d'un médicament utile pour la prévention ou le traitement de maladies dans lesquelles le protéasome est impliqué, ou bien de compositions cosmétiques, ou bien encore de compositions phytosanitaires.