N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester | 3982-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: Z-Gly-Phe-Leu-OMe；Z-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 3982-71-6
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: VJGAMYSGAHQUBA-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester 在 mixed anhydride 作用下， 生成 (S)-2-{(S)-2-[2-(2,3-Diamino-propionylamino)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amide bond isosteres: Imidazolines in pseudopeptide chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82132-2
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzylidene-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 diPAMP-Rh⁽¹⁺⁾ N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral tripeptides by asymmetric hydrogenation of dehydrotripeptides. Remarkable effects of N-protecting groups on stereoselectivity and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87741-2

文献信息

• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应
• Davies, John S.; Merritt, Raymond K.; Treadgold, Richard C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2939 - 2948
  作者：Davies, John S.、Merritt, Raymond K.、Treadgold, Richard C.、Morley, John S.

  DOI：——

  日期：——
• MIYAZAWA, TOSHIFUMI;OTOMATSU, TOSHIHIKO;FUKUI, YOSHIMASA;YAMADA, TAKASHI;+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 419-420
  作者：MIYAZAWA, TOSHIFUMI、OTOMATSU, TOSHIHIKO、FUKUI, YOSHIMASA、YAMADA, TAKASHI、+

  DOI：——

  日期：——
• JONES, RAYMOND C. F.;WARD, GARY J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3853-3856
  作者：JONES, RAYMOND C. F.、WARD, GARY J.

  DOI：——

  日期：——