Boc-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe | 80164-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe
• 英文别名: Boc-Gly-Gly-Phe-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 80164-29-0
• 化学式: C₂₅H₃₈N₄O₇
• 分子量: 506.599
• InChiKey: PPGYAXJJDALRRR-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  770.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe 在 甲酸 、 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-aminoethanethioyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  用新的硫磺化试剂从寡肽中容易地区域选择性形成硫肽键

  摘要：

  硫磺化试剂1和新的更易溶解且易于纯化的类似物2在适当的溶剂中允许以区域选择性的方式和高收率对寡肽进行低温主链硫磺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94282-5
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰亮氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  An Effective and Safe Enkephalin Analog for Antinociception

  摘要：

  阿片类药物每年在全球造成69,000起过量死亡，并引起严重副作用。迫切需要更安全的镇痛药物。内源性阿片肽Leu-Enkephalin（Leu-ENK）在外周引入时由于稳定性差和有限的膜通透性而无效。我们开发了一个含有小的疏水修饰的Leu-ENK类似物的专注库。N-戊二酰基类似物KK-103显示出最高的与δ阿片受体的结合亲和力（相对于Leu-ENK的68%）和37小时的延长血浆半衰期。在小鼠热板模型中，皮下注射KK-103相对于Leu-ENK（14%MPE·h）显示出10倍改善的抗痉挛作用（142%MPE·h）。在福尔马林模型中，KK-103将舔舐和咬咬时间减少到相对于车组约50%。KK-103被证明是通过中枢神经系统中的阿片受体起作用。与吗啡相比，KK-103持续时间更长，不会引起呼吸抑制、身体依赖和耐受性，显示出作为安全有效镇痛药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13070927

文献信息

• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20110312903A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Methods for fluorinating organic compounds are described herein.

  本文描述了有机化合物氟化的方法。
• [EN] ANTINOCICEPTIVE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTINOCICEPTIFS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2022107049A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present invention relates to anti-nociceptive compounds and uses thereof. In some embodiments, the present invention provides LEU-ENK analogues for treating pain, anxiety, mood disorders or depression.

  本发明涉及抗痛觉化合物及其用途。在某些实施例中，本发明提供LEU-ENK类似物用于治疗疼痛、焦虑、情绪障碍或抑郁症。
• Fast Solution-Phase and Liquid-Phase Peptide Syntheses (SolPSS and LPPS) Mediated by Biomimetic Cyclic Propylphosphonic Anhydride (T3P®)
  作者：Alexia Mattellone、Dario Corbisiero、Paolo Cantelmi、Giulia Martelli、Chiara Palladino、Alessandra Tolomelli、Walter Cabri、Lucia Ferrazzano

  DOI：10.3390/molecules28207183

  日期：——

  development of efficient protocols from the perspective of an industrial scale-up. T3P® (cyclic propylphosphonic anhydride) promotes amidation in the solution-phase through a biomimetic approach, similar to the activation of carboxylic moiety catalyzed by ATP-grasp enzymes in metabolic pathways. The T3P® induced coupling reaction was applied in this study to the solution-phase peptide synthesis (SolPPS)

  基于肽的疗法的应用不断增长，需要从工业规模扩大的角度开发有效的方案。T3P®（环丙基膦酸酐）通过仿生方法促进溶液相中的酰胺化，类似于代谢途径中 ATP 抓取酶催化的羧基部分的激活。T3P® 诱导偶联反应在本研究中应用于溶液相肽合成 (SolPPS)。肽键形成在几分钟内发生，效率高且无差向异构化，产生水溶性副产物，均使用 N-Boc 或 N-Fmoc 氨基酸。优化的方案已成功应用于五肽的迭代合成，还可以减少溶剂体积，从而提高工艺的可持续性。该方案最终扩展到液相肽合成（LPPS），其中使用沉淀进行肽的分离，从而也表明了这种偶联试剂对这种新兴技术的适用性。
• Halogen-bonding-mediated synthesis of amides and peptides
  作者：Mingqin Huang、Jun-Jie Li、Chi Zhang

  DOI：10.1039/d3gc03102k

  日期：——

  Amide and peptide bonds are found in numerous natural products and biologically active compounds, including pharmaceuticals; and the formation of these bonds constitutes one of the most important reactions in organic chemistry. Herein, we report the first method for halogen-bonding-mediated formation of amide and peptide bonds, which was accomplished by using a coupling system comprising N-iodosuccinimide

  酰胺和肽键存在于许多天然产物和生物活性化合物中，包括药物；这些键的形成构成了有机化学中最重要的反应之一。在此，我们报告了第一种卤素键介导的酰胺和肽键形成方法，该方法是通过使用包含N-碘代琥珀酰亚胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和N-杂环卡宾前体。该方法不仅可用于从羧酸和胺合成酰胺，而且还可用于从标准氨基酸和空间位阻氨基酸合成肽，收率良好至极好，且无需外消旋化。值得注意的是，偶联系统使我们能够顺利合成五肽神经递质亮氨酸脑啡肽的受保护形式。此外，我们还能够使用过硫酸钾（一种廉价且容易获得的无机氧化剂）以及 DABCO 和卡宾前体来有效合成各种二肽。密度泛函理论计算和实验研究表明，成键反应涉及2-碘苯并咪唑鎓中间体，该中间体具有活化的羧基，形成反应性酰氧基苯并咪唑鎓中间体；然后该中间体被胺或氨基酸的氨基攻击，得到酰胺或肽。