p-nitrophenyl N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalaninate | 2075-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-phenylalanine-(4-nitro-phenyl ester)；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-phenylalanin-(4-nitro-phenylester)；Benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanin-p-nitrophenylester；Z-Gly-Phe-O-(p-nitrophenyl)；Z-Gly-Phe-ONP；(4-nitrophenyl) (2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 2075-52-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₇
• 分子量: 477.474
• InChiKey: AAGYSSLOODNAEP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  136.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalaninate 在 钯 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-N-[(6S,7R)-5-oxo-2,7-diphenyl-6,7-dihydro-[1,3,4]oxadiazolo[3,2-a]pyrimidin-6-yl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungitoxicity of New Peptidyl 1,3,4-Oxadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones

  摘要：

  Michael addition of nitrogen nucleophiles 2-amino-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles IIa,b to 4-arylidene-5-oxazolones Ia,b followed by ring transformation of the resultant Michael adducts IIIa-d yielded 6-acetamido-2,7-diaryl-6,7-dihydro-5H-1,3,4-oxadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones IVa-d in a one-pot procedure. The compounds IVa-d on deacetylation furnished their g-amino analogues Va-d, which were converted into their 6-peptidyl (Gly-Gly and Gly-L-Phe) amino derivatives VIIa-h. The compounds III-V and VII were evaluated in vitro for their fungitoxicities against Aspergillus niger and Fusarium oxysporum. Some of the compounds displayed activities comparable with that of the commercial fungicide Dithane M-45. Structure-activity relationships for the screened compounds are discussed.

  DOI：

  10.1021/jf950499u
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 p-nitrophenyl N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Farrington et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1407,1410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigations on the stereospecificity of peptide active phenyl ester formation and coupling
  作者：J. Kovacs、L. Kisfaludy、M.Q. Ceprini、R.H. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82801-5

  日期：1969.1

  preparation of active esters by methods (b), (c), and (d), it was found that the more acidic the phenol component the greater was the optical purity of the ester formed. Method (d) generally afforded the highest optical purity. Under coupling conditions similar to those employed for the preparation of sequential polypeptides using pentachlorophenyl esters, no racemization was encounted as shown by the Anderson

  研究了酚类活性酯在形成和随后偶联过程中的立体定向性。ZGlyPheOH，ZGlyGlyPheOH和BzLeuOH的不同酯可通过以下方法制备：（a）支持程序，（b）常规DCC方法，（ c）反向DCC程序，或（d）使用由异脲衍生物“ A”和2 PCPOH组成的结晶“络合物”。通过方法（b），（c）和（d）制备活性酯时，发现酚组分的酸性越强，所形成的酯的旋光纯度就越高。方法（d）通常提供最高的光学纯度。在类似于使用五氯苯基酯制备连续多肽所采用的偶联条件下，未发生外消旋作用，如安德森外消旋试验所示。
• Amino-acids and peptides. Part XXV. The mechanism of the base-catalysed racemisation of the p-nitrophenyl esters of acylpeptides
  作者：I. Antonovics、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39670000595

  日期：——

  “direct exchange” mechanism of racemisation and that through the oxazolone, and it is concluded that such racemisation proceeds through the intermediate formation, racemisation, and coupling of the corresponding oxazolone. Evidence is also given that the conversion of benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine into its p-nitrophenyl ester by means of diphenyl-keten is accompanied by racemisation.

  的p苯甲酰基和苄氧羰基甘氨酰的硝基苯基酯大号-苯丙氨酸由三乙胺在二氯甲烷中速度远远超过是苄氧羰基和邻苯二甲酰基的类似酯外消旋大号-苯丙氨酸。结果表明，酰基肽酯与三乙胺可逆地反应，生成相应的恶唑酮，该平衡极大地有利于该酯。通过加入大量过量的苄氧羰基缩水甘油基苯丙氨酸衍生的恶唑酮，抑制了三乙胺对苯甲酰基缩水甘油基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯的消旋作用，建议立即与p-硝基苯氧根阴离子，因此可防止形成外消旋酯的逆反应。该实验清楚地区分了外消旋的“直接交换”机理和通过恶唑酮的机理，得出的结论是，这种消旋通过相应的恶唑酮的中间体形成，消旋和偶联而进行。也有证据表明，通过二苯基-酮将苄氧羰基甘氨酰基-L-苯丙氨酸转化成其对硝基苯酯伴随着消旋作用。
• Peptide Syntheses Via Amino Acid Active Esters¹
  作者：Murray Goodman、Kenneth C. Stueben

  DOI：10.1021/ja01524a040

  日期：1959.8
• JONES, RAYMOND C. F.;WARD, GARY J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3853-3856
  作者：JONES, RAYMOND C. F.、WARD, GARY J.

  DOI：——

  日期：——