(4-benzylidene-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester | 69181-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-benzylidene-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: (4-benzyliden-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester；(4-Benzyliden-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamidsaeure-benzylester；benzyl N-[[(4Z)-4-benzylidene-5-oxo-1,3-oxazol-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 69181-24-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: ODACIMKPPXLCSC-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzylidene-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-H-Gly-ΔPhe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a protected monodehydro Leu-enkephalin and its hydrogenation catalyzed by chiral rhodium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84699-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-benzylidene-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Doherty; Tietzman; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 147, p. 617,631
  作者：Doherty、Tietzman、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral tripeptides by asymmetric hydrogenation of dehydrotripeptides. Remarkable effects of N-protecting groups on stereoselectivity and reactivity
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87741-2

  日期：——
• ——
  作者：MOON M. W.

  DOI：——

  日期：——