1-(4-(4-cyanobenzyloxy)-2-hydroxyphenyl)ethanone | 1452876-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-cyanobenzyloxy)-2-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-5-(4-cyanobenzyloxy)phenol；4-[(4-Acetyl-3-hydroxyphenoxy)methyl]benzonitrile；4-[(4-acetyl-3-hydroxyphenoxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 1452876-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: PDBZAUKERBIDOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-cyanobenzyloxy)-2-hydroxyphenyl)ethanone 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-((3-((1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-4-acetylphenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-取代的苄基-2-三唑-连接色胺-丹皮醇衍生物的合成及其对丁酰胆碱酯酶和单胺氧化酶-B 的选择性抑制评价

  摘要：

  胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 抑制剂正在被用于和开发用于治疗阿尔茨海默病 （AD），这是一种主要的痴呆患者。合成了 15 种 4-取代的苄基-2-三唑连接的色胺-丹皮醇衍生物，并评价了它们对乙酰胆碱酯酶 （AChE）、丁酰胆碱酯酶 （BChE）、单胺氧化酶-A （毛-A） 和 B （毛-B） 的抑制活性。化合物 896 是最有效的 BChE 抑制剂 （IC50 = 0.13 μM），对 BChE 的选择性指数 （SI） 值为 >769.23 优于 AChE。化合物 897 是最有效的选择性 毛-B 抑制剂 （IC50 = 0.73 μM;SI = 20.45 对于 毛-B 超过 毛-A）。896 的 meta-CF3 取代基增加了 BChE 抑制活性，897 的 para-CF3 取代基增加了 毛-B 抑制活性。化合物 896 是一种可逆的非竞争性 BChE 抑制剂 （Ki =

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.07.178
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 对氰基氯苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-(4-cyanobenzyloxy)-2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代的苄基-2-三唑-连接色胺-丹皮醇衍生物的合成及其对丁酰胆碱酯酶和单胺氧化酶-B 的选择性抑制评价

  摘要：

  胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 抑制剂正在被用于和开发用于治疗阿尔茨海默病 （AD），这是一种主要的痴呆患者。合成了 15 种 4-取代的苄基-2-三唑连接的色胺-丹皮醇衍生物，并评价了它们对乙酰胆碱酯酶 （AChE）、丁酰胆碱酯酶 （BChE）、单胺氧化酶-A （毛-A） 和 B （毛-B） 的抑制活性。化合物 896 是最有效的 BChE 抑制剂 （IC50 = 0.13 μM），对 BChE 的选择性指数 （SI） 值为 >769.23 优于 AChE。化合物 897 是最有效的选择性 毛-B 抑制剂 （IC50 = 0.73 μM;SI = 20.45 对于 毛-B 超过 毛-A）。896 的 meta-CF3 取代基增加了 BChE 抑制活性，897 的 para-CF3 取代基增加了 毛-B 抑制活性。化合物 896 是一种可逆的非竞争性 BChE 抑制剂 （Ki =

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.07.178

文献信息

• Natural Products as Sources of New Fungicides (I): Synthesis and Antifungal Activity of Acetophenone Derivatives Against Phytopathogenic Fungi
  作者：Ya-Tuan Ma、Hua-Fang Fan、Yu-Qi Gao、He Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1111/cbdd.12064

  日期：2013.4

  Several series of 45 acetophenone derivatives bearing various alkyl or benzyl substituents were conveniently synthesized and their structures characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, HRMS and single‐crystal X‐ray analysis. Their in vitro antifungal activities against a panel of phytopathogenic fungi were evaluated by mycelial growth rate assay. Of them, 12 derivatives (e.g., 3a–c, 4c and 4e) exhibited

  可以方便地合成几个带有各种烷基或苄基取代基的45种苯乙酮衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析对它们的结构进行表征。通过菌丝体生长速率测定法评估了它们对一组植物病原性真菌的体外抗真菌活性。在它们中，有12种衍生物（例如3a–c，4c和4e）对某些植物病原体表现出比作为阳性对照的商业杀菌剂氨甲唑更有效的抗真菌作用。特别是具有IC 50的化合物3b10–19μg/ mL的值被发现是该系列中最活跃的，可能是进一步优化的潜在先导结构。还讨论了一系列苯乙酮的初步结构-活性关系（SAR）研究。
• 2-acetylphenol analogs as potent reversible monoamine oxidase inhibitors
  作者：Lesetja Legoabe、Jacobus Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.2147/dddt.s86225

  日期：——

  Based on a previous report that substituted 2-acetylphenols may be promising leads for the design of novel monoamine oxidase (MAO) inhibitors, a series of C5-substituted 2-acetylphenol analogs (15) and related compounds (two) were synthesized and evaluated as inhibitors of human MAO-A and MAO-B. Generally, the study compounds exhibited inhibitory activities against both MAO-A and MAO-B, with selectivity for the B isoform. Among the compounds evaluated, seven compounds exhibited IC50 values <0.01 mu M for MAO-B inhibition, with the most selective compound being 17,000-fold selective for MAO-B over the MAO-A isoform. Analyses of the structure-activity relationships for MAO inhibition show that substitution on the C5 position of the 2-acetylphenol moiety is a requirement for MAO-B inhibition, and the benzyloxy substituent is particularly favorable in this regard. This study concludes that C5-substituted 2-acetylphenol analogs are potent and selective MAO-B inhibitors, appropriate for the design of therapies for neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease.
• Synthesis of 4-substituted benzyl-2-triazole-linked-tryptamine-paeonol derivatives and evaluation of their selective inhibitions against butyrylcholinesterase and monoamine oxidase-B
  作者：Jong Min Oh、Yujung Kang、Ji Hyun Hwang、Jeong-Ho Park、Woong-Hee Shin、Seul-Ki Mun、Jong Uk Lee、Sung-Tae Yee、Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2022.07.178

  日期：2022.9

  Cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) inhibitors are being used and developed to treat Alzheimer's disease (AD), a major type of dementia patients. Fifteen 4-substituted benzyl-2-triazole-linked-tryptamine-paeonol derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), monoamine oxidase-A (MAO-A), and B (MAO-B)

  胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 抑制剂正在被用于和开发用于治疗阿尔茨海默病 （AD），这是一种主要的痴呆患者。合成了 15 种 4-取代的苄基-2-三唑连接的色胺-丹皮醇衍生物，并评价了它们对乙酰胆碱酯酶 （AChE）、丁酰胆碱酯酶 （BChE）、单胺氧化酶-A （毛-A） 和 B （毛-B） 的抑制活性。化合物 896 是最有效的 BChE 抑制剂 （IC50 = 0.13 μM），对 BChE 的选择性指数 （SI） 值为 >769.23 优于 AChE。化合物 897 是最有效的选择性 毛-B 抑制剂 （IC50 = 0.73 μM;SI = 20.45 对于 毛-B 超过 毛-A）。896 的 meta-CF3 取代基增加了 BChE 抑制活性，897 的 para-CF3 取代基增加了 毛-B 抑制活性。化合物 896 是一种可逆的非竞争性 BChE 抑制剂 （Ki =