2-methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]acridine | 672287-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
• 英文别名: 2-methoxy-5,6-dihydro-benz[c]acridine；2-Methoxy-5,6-dihydro-benz[c]acridin
• CAS: 672287-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: QQEGQDHBHLKIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  451.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]acridine 在 四氯苯醌 、 xylene 作用下， 生成 2-methoxy-benz[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5,6-dihydro-benz[c]acridine-7-carboxylic acid 生成 2-methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A nitrogen-ligated nickel-catalyst enables selective intermolecular cyclisation of β- and γ-amino alcohols with ketones: access to five and six-membered N-heterocycles
  作者：Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8gc00318a

  日期：——

  sustainable Ni-catalysed dehydrogenative approach for the synthesis of pyrroles, pyridines, and quinolines by the reaction of β- and γ-amino alcohols with ketones via C–N and C–C bond formations in a tandem fashion. A variety of aryl, hetero-aryl, and alkyl ketones having free amine, halide, alkyl, alkoxy, alkene, activated benzyl, and pyridine moieties were converted into synthetically interesting 2,3 and 2

  由于对N-杂环的合成的巨大需求，迫切需要开发利用可再生资源并将其利用非贵金属催化剂转化为关键化学品的新反应。本文中，我们证明了一种可持续的镍催化脱氢方法，可通过β-和γ-氨基醇与酮通过以下反应合成吡咯，吡啶和喹啉C–N和C–C键串联形成。具有游离胺，卤化物，烷基，烷氧基，烯烃，活化的苄基和吡啶部分的各种芳基，杂芳基和烷基酮被转化为合成上令人感兴趣的2,3和2,3,5-取代的双环以及三环N-杂环，产率高达90％。作为亮点，我们证明了类固醇激素与苯丙氨醇的分子间环化反应合成了有趣的吡咯衍生物。
• Acid/base-co-catalyzed cyclization of ketones with o-amino-benzylamines: Direct synthesis of quinoline compounds
  作者：Xiaoyong Zhang、Jing Chen、Shengli Yong、Yulong Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154700

  日期：2023.9

  The reaction provides an efficient and general strategy for the construction of fused N-heterocyclic compounds, such as dihydrobenzo[c]acridines, indeno[1,2-b]quinolines, dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]- quinolines and quinolones in a single step. The broad scope and the use of oxygen as the sole oxidant make this transformation an attractive approach for the synthesis of the above mentioned scaffolds

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• Copper-Catalyzed Formal [3 + 3] Annulations of Arylketoximes and <i>o</i>-Fluorobenzaldehydes: An Entry to Quinoline Compounds
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04138

  日期：2021.2.5