(-)-(S)-[(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl](2-methoxyphenyl)(o-tolyl)methanol | 701222-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-[(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl](2-methoxyphenyl)(o-tolyl)methanol
• 英文别名: (S)-[(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl]-(2-methoxyphenyl)-(2-methylphenyl)methanol
• CAS: 701222-83-5
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 351.273
• InChiKey: YAIIUPIWUTXZSE-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-[(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl](2-methoxyphenyl)(o-tolyl)methanol 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(-)-(M)-4-chloro-1-(2-methoxyphenyl)-2,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chirality Exchange from sp³ Central Chirality to Axial Chirality:  Benzannulation of Optically Active Diaryl-2,2-dichlorocyclopropylmethanols to Axially Chiral α-Arylnaphthalenes

  摘要：

  Chirality exchange benzannulation of optically active (1S)-aryl(aryl')-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (>99% ee) using TiCl4 successfully proceeded to give axially chiral (M)-alpha-arylnaphthalenes with excellent levels of stereo induction (>99% ee). This unique transformation involves the single-step chirality exchange from sp3 central chirality to axial chirality, that is, a type of excellent memory effect.

  DOI：

  10.1021/ja0319442
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1-甲基环丙烷羧酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(S)-[(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl](2-methoxyphenyl)(o-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chirality Exchange from sp³ Central Chirality to Axial Chirality:  Benzannulation of Optically Active Diaryl-2,2-dichlorocyclopropylmethanols to Axially Chiral α-Arylnaphthalenes

  摘要：

  Chirality exchange benzannulation of optically active (1S)-aryl(aryl')-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (>99% ee) using TiCl4 successfully proceeded to give axially chiral (M)-alpha-arylnaphthalenes with excellent levels of stereo induction (>99% ee). This unique transformation involves the single-step chirality exchange from sp3 central chirality to axial chirality, that is, a type of excellent memory effect.

  DOI：

  10.1021/ja0319442

文献信息

• Chirality Exchange from sp³ Central Chirality to Axial Chirality:  Benzannulation of Optically Active Diaryl-2,2-dichlorocyclopropylmethanols to Axially Chiral α-Arylnaphthalenes
  作者：Yoshinori Nishii、Kazunori Wakasugi、Keisuke Koga、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ja0319442

  日期：2004.5.1

  Chirality exchange benzannulation of optically active (1S)-aryl(aryl')-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (>99% ee) using TiCl4 successfully proceeded to give axially chiral (M)-alpha-arylnaphthalenes with excellent levels of stereo induction (>99% ee). This unique transformation involves the single-step chirality exchange from sp3 central chirality to axial chirality, that is, a type of excellent memory effect.