3-((2S,4S)-4-azido-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-thiazolidine | 401564-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((2S,4S)-4-azido-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-thiazolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-azido-2-(1,3-thiazolidine-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 401564-33-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: ATFQIUVXXFYOGQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,4S)-4-azido-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-thiazolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 3-[(2S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(2-chloro-4-cyanophenyl)amino-2-pyrrolidinylcarbonyl]-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  [（S）-γ-（芳氨基）脯氨酰]噻唑烷化合物作为一系列有效且稳定的DPP-IV抑制剂。

  摘要：

  二肽基肽酶-IV（DPP-IV）抑制剂或胰高血糖素样肽-1（GLP-1）增强剂被视为潜在的新型抗糖尿病药。特别地，有效的和长效的抑制剂可能在利用DPP-IV抑制中提供优势。我们先前报道的一系列[（S）-γ-（芳基氨基）脯氨酰基]-（S）-2-氰基吡咯烷化合物具有很强的抑制活性，但在中性水溶液中似乎不稳定。在这里，我们描述[（S）-γ-（芳基氨基）脯氨酰]噻唑烷化合物作为一系列有效且稳定的DPP-IV抑制剂。它们是[（S）-γ-（芳基氨基）脯氨酰基]-（S）-2-氰基吡咯烷的噻唑烷类似物，但除去了亲电子腈以改善水溶液中的化学稳定性。在本研究中研究的化合物中，[（（S）-gamma-3，最有效的是4-二氰基苯基氨基）脯氨酰噻唑烷。噻唑烷化物的脯氨酸部分中的γ-取代基的结构-活性关系（SAR）与用（S）-2-氰基吡咯烷化物获得的结构-活性关系（SAR）相似。（S）-2-氰基吡咯化物和噻唑烷化物两

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.022
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((2S,4S)-4-azido-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  [（S）-γ-（芳氨基）脯氨酰]噻唑烷化合物作为一系列有效且稳定的DPP-IV抑制剂。

  摘要：

  二肽基肽酶-IV（DPP-IV）抑制剂或胰高血糖素样肽-1（GLP-1）增强剂被视为潜在的新型抗糖尿病药。特别地，有效的和长效的抑制剂可能在利用DPP-IV抑制中提供优势。我们先前报道的一系列[（S）-γ-（芳基氨基）脯氨酰基]-（S）-2-氰基吡咯烷化合物具有很强的抑制活性，但在中性水溶液中似乎不稳定。在这里，我们描述[（S）-γ-（芳基氨基）脯氨酰]噻唑烷化合物作为一系列有效且稳定的DPP-IV抑制剂。它们是[（S）-γ-（芳基氨基）脯氨酰基]-（S）-2-氰基吡咯烷的噻唑烷类似物，但除去了亲电子腈以改善水溶液中的化学稳定性。在本研究中研究的化合物中，[（（S）-gamma-3，最有效的是4-二氰基苯基氨基）脯氨酰噻唑烷。噻唑烷化物的脯氨酸部分中的γ-取代基的结构-活性关系（SAR）与用（S）-2-氰基吡咯烷化物获得的结构-活性关系（SAR）相似。（S）-2-氰基吡咯化物和噻唑烷化物两

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.022

文献信息

• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Kitajima Hiroshi

  公开号：US20050245538A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗效果的化合物，其作用是通过DPP-IV的抑制作用，并且作为药物产品具有令人满意的效果。本发明人发现，在丙氨酸的γ位上引入取代基的衍生物具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Proline derivatives and the use thereof as drugs
  申请人：——

  公开号：US20040106655A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the &ggr;-position of proline represented by the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗作用的化合物，由于DPP-IV抑制作用而具有满意的药物产品。本发明人发现，具有引入取代基的脯氨酸γ-位置的衍生物，其化学式为(I)1，其中每个符号如规范中所定义，具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• PROLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS DRUGS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1308439B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US7060722B2
  申请人：——

  公开号：US7060722B2

  公开（公告）日：2006-06-13
• US7074794B2
  申请人：——

  公开号：US7074794B2

  公开（公告）日：2006-07-11