(E)-2-(2-nitrostyryl)quinoline-4-carboxylic acid | 1189327-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrostyryl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]quinoline-4-carboxylic acid；2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1189327-58-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: OPYGESAXNMTQSU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrostyryl)quinoline-4-carboxylic acid 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]-6-R-quinnoline-4-carboxylic acids from 2-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-6-R-quinoline-4-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428010090307
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸 、 邻硝基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以77%的产率得到(E)-2-(2-nitrostyryl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-苯乙烯基喹啉-4-羧酸衍生物，以改善对亚马逊利什曼原虫（Leishmania）的毒性作用

  摘要：

  鉴定新化合物迫在眉睫，以开发安全有效的利什曼病治疗候选药物，尤其是从天然产物中作为对抗被忽视的热带寄生虫疾病的活性分子的潜在来源。受有效的喹啉生物碱微生物作用的启发，我们先前已经报道了2-苯基喹啉-4-羧酸和多取代喹啉对寄生虫的合成和生物学活性。在这项工作中，在微波辐射设置下，合成了十八种2-苯乙烯基-4-喹啉羧酸，获得了良好至优异的收率（60％-90％），更短的反应时间（2分钟）和生态友好的实验条件。所有这些产品均针对亚马逊利什曼原虫（Leishmania）amazonensis的感染形式进行了评估（例如前鞭毛体和胞内变形虫），是基于细胞毒性分析（包括宿主巨噬细胞感染分析）的结果。化合物4和5分别具有2-氯或4-氯苯乙烯基部分，由于被感染的巨噬细胞以细胞内形式被寄生虫杀死，因此被认为是最有前途的抗疟原虫剂。因此，我们的结果表明2-苯乙烯基-4-喹啉羧酸主链结构对于抵抗诸如亚马逊L.（L.）的细胞内病原体的活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/jhet.4217

文献信息

• Microwave‐assisted synthesis of 2‐styrylquinoline‐4‐carboxylic acid derivatives to improve the toxic effect against <i>Leishmania (Leishmania) amazonensis</i>
  作者：Ayelen Luczywo、Ismael Pretto Sauter、Thalita Camêlo Silva Ferreira、Mauro Cortez、Gustavo P. Romanelli、Gabriel Sathicq、Silvia E. Asís

  DOI：10.1002/jhet.4217

  日期：2021.3

  quinolines against parasites. In this work, a series of eighteen 2‐styryl‐4‐quinolinecarboxylic acids were synthesized under microwave irradiation settings obtaining from good to excellent yields (60%‐90%), shorter reaction times (2 minutes), and eco‐friendly experimental conditions. All these products were evaluated against infective forms of Leishmania (Leishmania) amazonensis, such as promastigotes and

  鉴定新化合物迫在眉睫，以开发安全有效的利什曼病治疗候选药物，尤其是从天然产物中作为对抗被忽视的热带寄生虫疾病的活性分子的潜在来源。受有效的喹啉生物碱微生物作用的启发，我们先前已经报道了2-苯基喹啉-4-羧酸和多取代喹啉对寄生虫的合成和生物学活性。在这项工作中，在微波辐射设置下，合成了十八种2-苯乙烯基-4-喹啉羧酸，获得了良好至优异的收率（60％-90％），更短的反应时间（2分钟）和生态友好的实验条件。所有这些产品均针对亚马逊利什曼原虫（Leishmania）amazonensis的感染形式进行了评估（例如前鞭毛体和胞内变形虫），是基于细胞毒性分析（包括宿主巨噬细胞感染分析）的结果。化合物4和5分别具有2-氯或4-氯苯乙烯基部分，由于被感染的巨噬细胞以细胞内形式被寄生虫杀死，因此被认为是最有前途的抗疟原虫剂。因此，我们的结果表明2-苯乙烯基-4-喹啉羧酸主链结构对于抵抗诸如亚马逊L.（L.）的细胞内病原体的活性至关重要。
• Synthesis of 2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]-6-R-quinnoline-4-carboxylic acids from 2-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-6-R-quinoline-4-carboxylic Acids
  作者：A. G. Kashaev、A. V. Zimichev、Yu. N. Klimochkin、M. N. Zemtsova

  DOI：10.1134/s1070428010090307

  日期：2010.9