6-deoxy-6-chloro-β-D-fructose | 78508-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-chloro-β-D-fructose
• 英文别名: 6-deoxy-6-chloro-D-fructose；6-chloro-6-deoxyfructose；(2R,3S,4S,5S)-5-(chloromethyl)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 78508-20-0
• 化学式: C₆H₁₁ClO₅
• 分子量: 198.603
• InChiKey: HERFDENCNURSOX-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-chloro-β-D-fructose 、 α-D-<1-2H>-glucosylphosphate, disodium salt 在 citrate buffer 、 蔗糖磷酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到<1-2H>-6'-chloro-6'-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  红杆菌中α-葡萄糖基转移酶的糖基转移机理

  摘要：

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00225-0
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 (S)-3-chloro-2-hydroxypropanal 生成 6-deoxy-6-chloro-β-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Liu, Kevin K.-C.; Pederdon, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2669 - 2673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved chemical and enzymatic synthesis of new fructose derivatives for import studies by the glucose transporter in parasites
  作者：Patrick Page、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01001-7

  日期：1996.1

  This paper presents the chemoenzymatic synthesis of D-fructose analogues substituted at position C6. These compounds are the unique products of rabbit muscle aldolase catalyzed aldolisation of D-glyceraldehyde analogues (obtained by stereospecific chemical synthesis) with DHAP, followed by a dephosphorylation step with acid phosphatase.

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。
• Glycosyltransfer mechanism of α-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00225-0

  日期：1998.11

  oxocarbenium ion-like transition state. Nojirimycin and 1′-amino-1′-deoxy and 3′-amino-3′-deoxy analogs of 6′-chlorosucrose had relatively strong inhibitory effects toward the intramolecular glucosylation, (inhibition at 10 mM being 97, 71, and 78%, respectively) in contrast to the 4′-amino-4′-deoxy and 6′-amino-6′-deoxy analogs, which showed moderate or no inhibitory activity. This tendency is presumably

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭
• Liu, Kevin K.-C.; Pederdon, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2669 - 2673
  作者：Liu, Kevin K.-C.、Pederdon, Richard L.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——