(2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-3-yl acetate hydrochloride | 22862-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-3-yl acetate hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3-(acetyloxy)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidinium chloride；(+)-anisomycin hydrochloride；2-((4-Methoxyphenyl)methyl)-3,4-pyrrolidinediol 3-acetate hydrochloride, (2S,3R,4R)-；[(2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl] acetate;hydrochloride
• CAS: 22862-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 301.77
• InChiKey: GLVJGDLQHBCCEP-SOIKFHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-3-yl acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非天然（+）-阿霉素霉素的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要 已经从d-葡萄糖立体选择性地合成非天然（+）-茴香霉素，总产率为23％。关键的合成特征是环氧化物的区域选择性开环，所得醇的叠氮化，以及最后的一锅式加氢反应，使一步反应环化成吡咯烷环。 已经从d-葡萄糖立体选择性地合成非天然（+）-茴香霉素，总产率为23％。关键的合成特征是环氧化物的区域选择性开环，所得醇的叠氮化，以及最后的一锅式加氢反应，使一步反应环化成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561365

文献信息

• Syntheses of Enantiomerically Pure 2-Substituted Pyrrolidin-3-onesvia Lithiated Alkoxyallenes - An Auxiliary-Based Synthesis of both Enantiomers of the Antibiotic Anisomycin
  作者：Silvia Kaden、Mirjam Brockmann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/hlca.200590143

  日期：2005.7

  The hydrochlorides of both enantiomers of the antibiotic anisomycin were prepared starting with the ‘diacetone-fructose’-substituted allene 1 and the N-Boc-protected imine precursor 2a. Addition of an excess of lithiated 1 to 2a provided a 2 : 1 mixture 3a of diastereoisomers, which were cyclized to 4a under base promotion (Scheme 2). The two diastereoisomers of 4a were separated and converted into

  从“双丙酮-果糖”取代的丙二烯1和N -Boc保护的亚胺前体2a开始制备抗生素茴香霉素的两种对映异构体的盐酸盐。加入过量的锂化的1至2a提供了非对映异构体的2∶1混合物3a，其在碱促进下环化为4a（方案2）。分离两种4a的非对映异构体，并将其转化为对映体纯的吡咯烷酮-3-酮（2 R）-5a和（2 S）-5a。类似的序列产生了N-Tos保护的化合物（2 R）-5b和（2 S）-5b。将化合物5a转化为甲硅烷基烯醇醚6，并通过随后的区域和立体选择性硼氢化成吡咯烷衍生物7（方案3）。直接的官能团转化产生茴香霉素的盐酸盐9（方案3）。（2 R）系列提供天然对映异构体的盐酸盐（2 R）-9，而（2 S）系列提供对映体（2 S）-9。天然产物的总序列涉及十步，其中包含八种纯化的中间体，总产率为8％。我们对这种类型的羟基化吡咯烷类化合物的立体化学分歧方法具有很高的灵活性，应该可以轻松制备许多类似物。
• Particle binders
  申请人：WEYERHAEUSER COMPANY

  公开号：EP1219744A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  This invention concerns polymeric and non-polymeric binders for fibers and the use of such binders in binding particles to fibers.

  本发明涉及用于纤维的聚合物和非聚合物粘合剂，以及使用此类粘合剂将颗粒与纤维粘合。
• Particle binding to fibers
  申请人：WEYERHAEUSER COMPANY

  公开号：EP1217120A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  This invention concerns a method of binding particles to fibers with polymeric binders for particles and the use of such binders in binding particles to fibers. The invention further relates to a fibrous product obtainable by the method of the invention.

  本发明涉及一种用颗粒聚合物粘合剂将颗粒与纤维结合的方法，以及使用这种粘合剂将颗粒与纤维结合的方法。本发明还涉及一种可通过本发明方法获得的纤维产品。
• MICROPARTICLE FOR RELEASING AN ACITVE AGENT
  申请人：Biomod Concepts Inc.

  公开号：EP3434264A1

  公开（公告）日：2019-01-30

  The present invention relates to articles of manufacture having a formulation distributed therein, wherein the formulation comprises an active agent which manifests a desirable property when released from the articles of manufacture. The present invention also relates to methods for manufacturing these articles of manufacture, to vehicles for applying the formulation to these articles of manufacture, and to perception indicators indicating the presence and the amount of formulation comprising an active agent applied to an article of manufacture.

  本发明涉及具有分布在其中的制剂的制成品，其中制剂包括一种活性剂，当活性剂从制成品中释放出来时，表现出一种理想的特性。本发明还涉及制造这些制成品的方法、将制剂应用于这些制成品的载体，以及指示应用于制成品的包含活性剂的制剂的存在和数量的感知指标。
• Articles of manufacture releasing an active ingredient
  申请人：Biomod Collection Inc.

  公开号：US10743604B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates to articles of manufacture having a formulation distributed therein, wherein the formulation comprises an active agent which manifests a desirable property when released from the articles of manufacture. The present invention also relates to methods for manufacturing these articles of manufacture, to vehicles for applying the formulation to these articles of manufacture, and to perception indicators indicating the presence and the amount of formulation comprising an active agent applied to an article of manufacture.

  本发明涉及具有分布在其中的制剂的制成品，其中制剂包括一种活性剂，当活性剂从制成品中释放出来时，表现出一种理想的特性。 本发明还涉及制造这些制成品的方法、将制剂应用于这些制成品的载体，以及指示应用于制成品的包含活性剂的制剂的存在和数量的感知指标。