methyl 18-hydroxy-8-thiaoctadecanoate | 676603-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 18-hydroxy-8-thiaoctadecanoate
• 英文别名: methyl 7-(10-hydroxydecylsulfanyl)heptanoate
• CAS: 676603-91-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃S
• 分子量: 332.548
• InChiKey: XOYOTZMVRZBFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 18-hydroxy-8-thiaoctadecanoate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (RS)-methyl 18-fluoro-8-thiaoctadecanoate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  ω-氟硫代脂肪酸：去饱和酶介导反应的新机制探针

  摘要：

  制备一系列18-氟硫杂硬脂酸酯，并与酵母Δ9脱饱和系统一起孵育。通过亚砜产物的19 F-NMR分析监测去饱和酶介导的亚砜氧化的相对效率，并且证实了强烈希望将羰基转移至占据9位的S原子。以这种方式获得的氧化曲线与非氟化底物的类似实验相匹配。这些结果构成了一种通用的基于19 F-NMR的方法，可用于确定推定的二铁氧化剂相对于底物的位置，并在体外膜结合去饱和酶的研究中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390312
• 作为产物：
  描述：

  2-[(10-溴癸基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 18-hydroxy-8-thiaoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  ω-氟硫代脂肪酸：去饱和酶介导反应的新机制探针

  摘要：

  制备一系列18-氟硫杂硬脂酸酯，并与酵母Δ9脱饱和系统一起孵育。通过亚砜产物的19 F-NMR分析监测去饱和酶介导的亚砜氧化的相对效率，并且证实了强烈希望将羰基转移至占据9位的S原子。以这种方式获得的氧化曲线与非氟化底物的类似实验相匹配。这些结果构成了一种通用的基于19 F-NMR的方法，可用于确定推定的二铁氧化剂相对于底物的位置，并在体外膜结合去饱和酶的研究中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390312