trans-4-hydroxy-6-(mercaptomethyl)-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 88407-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-4-hydroxy-6-(mercaptomethyl)-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 88407-17-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: CCPZHIFQZMBWAA-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxy-6-(mercaptomethyl)-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-<<<3-<(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl)amino>propana86o>methyl>thio>-3,5-dihydroxy-3-methylhexanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Irreducible analogs of mevaldic acid coenzyme A hemithioacetal as potential inhibitors of HMG-CoA reductase. Synthesis of a carbon-sulfur interchanged analog of mevaldic acid pantetheine hemithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a002
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl-5,6-epoxy-3-hydroxy-3-methylhexanoate 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-4-hydroxy-6-(mercaptomethyl)-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Irreducible analogs of mevaldic acid coenzyme A hemithioacetal as potential inhibitors of HMG-CoA reductase. Synthesis of a carbon-sulfur interchanged analog of mevaldic acid pantetheine hemithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a002

文献信息

• A diastereoselective synthesis of 4(RS), 6(SR)-mercaptomethylmevalonolactone, a key intermediate in the preparation of a new class of inhibitors of HMG-CoA reductase
  作者：H. Ferres、I.K. Hatton、L.J.A. Jennings、A.W.R. Tyrrell、D.J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94530-1

  日期：1983.1