1,1-dimethylethyl-5,6-epoxy-3-hydroxy-3-methylhexanoate | 137685-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl-5,6-epoxy-3-hydroxy-3-methylhexanoate
• 英文别名: tert-butyl 5,6-epoxy-3-hydroxy-3-methylhexanoate；Tert-butyl 3-hydroxy-3-methyl-4-(oxiran-2-yl)butanoate
• CAS: 137685-56-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: HTLNQGVZXWBKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl-5,6-epoxy-3-hydroxy-3-methylhexanoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 6-<(benzamidomethyl)thio>-3,5-dihydroxy-3-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Irreducible analogs of mevaldic acid coenzyme A hemithioacetal as potential inhibitors of HMG-CoA reductase. Synthesis of a carbon-sulfur interchanged analog of mevaldic acid pantetheine hemithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a002
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-methyl-5-hexenoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,1-dimethylethyl-5,6-epoxy-3-hydroxy-3-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Irreducible analogs of mevaldic acid coenzyme A hemithioacetal as potential inhibitors of HMG-CoA reductase. Synthesis of a carbon-sulfur interchanged analog of mevaldic acid pantetheine hemithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a002

文献信息

• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。
• A diastereoselective synthesis of 4(RS), 6(SR)-mercaptomethylmevalonolactone, a key intermediate in the preparation of a new class of inhibitors of HMG-CoA reductase
  作者：H. Ferres、I.K. Hatton、L.J.A. Jennings、A.W.R. Tyrrell、D.J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94530-1

  日期：1983.1
• EP0519996A1
  申请人：——

  公开号：EP0519996A1

  公开（公告）日：1992-12-30
• [EN] IMIDAZOLES
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1991013876A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (EN) Imidazole derivates of general formula (II) in which R1 is hydrogen or one or more substituents, k is 0, 1 or 2, Q is a straight or branched alkylene group and Z is hydrogen or a substituent group and pharmaceutically acceptable salts thereof possess useful pharmacological properties as inhibitors of acyl coenzyme-A: cholesterol-o-acyl transferase and as inhibitors of the binding of thromboxane TXA2 to its receptors, and are useful in therapy.(FR) On décrit des dérivés d'imidazoles de formule générale (II) dans laquelle R1 est hydrogène ou un ou plusieurs substituants, k représente 0, 1 ou 2, Q est un groupe d'alkylène droit ou ramifié et z est hydrogène ou un groupe de substitution, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Lesdits dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques utiles en tant qu'inhibiteurs de la coenzyme-A d'acyle: cholestérol-0-acyle transférase et en tant qu'inhibiteurs de la liaison de thromboxane TXA2 à ses récepteurs, et ils sont également utiles dans les traitements.
• Irreducible analogs of mevaldic acid coenzyme A hemithioacetal as potential inhibitors of HMG-CoA reductase. Synthesis of a carbon-sulfur interchanged analog of mevaldic acid pantetheine hemithioacetal
  作者：Gordon C. Fischer、Rajesh H. Turakhia、Cary J. Morrow

  DOI：10.1021/jo00212a002

  日期：1985.6