2-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}ethanol | 938057-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}ethanol
• 英文别名: 2-(6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)ethan-1-ol；2-(6,6-Dichloro-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)ethanol
• CAS: 938057-57-9
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O
• 分子量: 195.089
• InChiKey: RNAVYZNWYIUMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}ethanol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到2-(6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclic Ring-Opening of 6,6-Dichlorobicyclo[3.1.0]-hexanes and Trapping of the Resulting π-Allyl Cations by C-1 Tethered Hydroxyamine Derivatives: Formation of 2-Oxa-1-azaspiro[4.5]decan-3-ones

  摘要：

  已制备出 C-1 取代的 6,6-二氯双环[3.1.0]己烷 1a-c，并证明其经过电环开环生成相应的 π-烯丙基阳离子 2，这些阳离子环化生成螺环产物 3b-d，其中每种产物都已进行了单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1071/ch19010
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopent-1-enylethyl acetate 在 甲醇 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclic Ring-Opening of 6,6-Dichlorobicyclo[3.1.0]-hexanes and Trapping of the Resulting π-Allyl Cations by C-1 Tethered Hydroxyamine Derivatives: Formation of 2-Oxa-1-azaspiro[4.5]decan-3-ones

  摘要：

  已制备出 C-1 取代的 6,6-二氯双环[3.1.0]己烷 1a-c，并证明其经过电环开环生成相应的 π-烯丙基阳离子 2，这些阳离子环化生成螺环产物 3b-d，其中每种产物都已进行了单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1071/ch19010

文献信息

• Assembly of the 1-Azaspiro[5.5]undecane Framework Associated with Perhydrohistrionicotoxin via Electrocyclic Ring-Opening of a Ring-Fused gem-Dichlorocyclopropane and Trapping of the Resulting π-Allyl Cation by a Tethered, Nitrogen-Centered Nucleophile
  作者：Martin G. Banwell、Florian Vogt、Angela W. Wu

  DOI：10.1071/ch06218

  日期：——

  steps from commercially available β,γ-unsaturated nitrile 9. Upon treatment with silver acetate under a range of reaction conditions, compound 27 underwent electrocyclic ring opening to give the corresponding π-allyl cation that was then trapped by the reaction solvent, chloride ion, and/or acetate ion, and so affording varying mixtures of the chlorocyclohexenes 28, 29, 30, and/or 31. Sequential treatment

  在所检查的任何反应条件下，均未观察到由束缚氨基甲酸酯捕获中间体π-烯丙基阳离子而产生的3型螺环化产物。相比之下，对更刚性的系统 38 进行类似处理，得到的化合物 39 结合了与强效神经毒素 perhydrohistrionicotoxin (2) 相关的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架。