(E)-1-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}non-2-en-4-one | 938057-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (E)-1-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}non-2-en-4-one
• CAS: 938057-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂O
• 分子量: 289.245
• InChiKey: KLHVMRGHHSELLH-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}non-2-en-4-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酸铵 、 silver tetrafluoroborate 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 87.66h， 生成 methyl 1'-(6''-chlorocyclohexa-1'',5''-dienyl)nonan-4'-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架通过稠环尕-二氯环丙烷的电环开环和束缚的、以氮为中心的亲核试剂捕获所得的π-烯丙基阳离子组装与全氢组织毒素相关的1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架

  摘要：

  在所检查的任何反应条件下，均未观察到由束缚氨基甲酸酯捕获中间体π-烯丙基阳离子而产生的3型螺环化产物。相比之下，对更刚性的系统 38 进行类似处理，得到的化合物 39 结合了与强效神经毒素 perhydrohistrionicotoxin (2) 相关的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1071/ch06218
• 作为产物：
  描述：

  2-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}ethanol 在 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-1-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl}non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架通过稠环尕-二氯环丙烷的电环开环和束缚的、以氮为中心的亲核试剂捕获所得的π-烯丙基阳离子组装与全氢组织毒素相关的1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架

  摘要：

  在所检查的任何反应条件下，均未观察到由束缚氨基甲酸酯捕获中间体π-烯丙基阳离子而产生的3型螺环化产物。相比之下，对更刚性的系统 38 进行类似处理，得到的化合物 39 结合了与强效神经毒素 perhydrohistrionicotoxin (2) 相关的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1071/ch06218