1-deoxy-1-amino-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 2664-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-amino-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: ((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-8aH-[1,3]dioxolo[4′,5′:4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)methanamine；1-Deoxy-1-amino-2,3:4,6-di-O-isopropyliden-α-L-sorbofuranose
• CAS: 2664-70-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: JBLBFQPWLXYZMM-NHRVJRKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-amino-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,3bR,7aS,8aS)-8a-(isocyanomethyl)-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-7H-[1,3]dioxolo[4′,5′:4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  含稀有单糖的同多价和杂多价糖代谢的多组分方法。

  摘要：

  我们应用了多组分方法来访问包含与异亚丙基保护的d-果糖，l-山梨糖，d-半乳糖和d-阿洛糖有关的醛，胺和异氰化物组分的密集功能化的均价和杂多价糖模拟物的库。获得的Passerini产品收率非常高（高达78％）和非对映异构体选择性很高（高达98：2）。通过Ugi反应获得了三种类型的产物。连同“经典的”四组分产物一起，分离出α-酰基氨基酰胺，三组分α-氨基酰胺和四组分α-氨基酰胺。亚胺酸酯中间体的结构合理化了多种途径，主要受胺成分的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03401
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-azido-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以358 mg的产率得到1-deoxy-1-amino-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  含稀有单糖的同多价和杂多价糖代谢的多组分方法。

  摘要：

  我们应用了多组分方法来访问包含与异亚丙基保护的d-果糖，l-山梨糖，d-半乳糖和d-阿洛糖有关的醛，胺和异氰化物组分的密集功能化的均价和杂多价糖模拟物的库。获得的Passerini产品收率非常高（高达78％）和非对映异构体选择性很高（高达98：2）。通过Ugi反应获得了三种类型的产物。连同“经典的”四组分产物一起，分离出α-酰基氨基酰胺，三组分α-氨基酰胺和四组分α-氨基酰胺。亚胺酸酯中间体的结构合理化了多种途径，主要受胺成分的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03401

文献信息

• Modular access to heterocycles: methyl 3-aminobenzo[b]thiophene-2-carboxylate–thiourea linkage or pyrimidine-4-one-2-thione formation
  作者：Jolanta Rousseau、Vilija Kriščiūnienė、Ilona Rimkevičiūtė、Cyril Rousseau、Virginė Amankavičienė、Algirdas Šačkus、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1007/s00706-008-0030-5

  日期：2009.3

  Modular conditions for the formation of thioureas or pyrimidine-4-one-2-thiones connected to the benzo[b]thiophene, benzene and indole structures were performed. A benzo[b]thiophene isothiocyanate derivative was used as a model to study the condensation with simple aromatic amines and amino-L-sorbose derivative. The construction of pyrimidine-4-one-2-thiones using basic conditions afforded efficiently new heterocyclic aromatics, which were further transformed using the alkylated sulfur as a leaving group in palladium-catalyzed cross-coupling reactions.